2,2-dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutan-1-one；2,2-dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₂Br₂O₂
• 分子量: 370.124
• InChiKey: MNBINFHZXYYGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,2-dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-Dibromomethyl-12-hydroxy-dodecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由烯烃制备α，α-二溴环丁酮：简单的烯烃区域选择性官能化方法†

  摘要：

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790416
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 tribromoacetyl bromide 在 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-dibromo-3-(9-hydroxynonyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  由烯烃制备α，α-二溴环丁酮：简单的烯烃区域选择性官能化方法†

  摘要：

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790416

文献信息

• Preparation of ?,?-Dibromocyclobutanones from Olefins: A simple procedure for the regioselective functionalization of olefins
  作者：H�l�ne Chaumeil、Claude Le Drian

  DOI：10.1002/hlca.19960790416

  日期：1996.6.26

  of tribromoacetyl bromide in the presence of POCl3. Under these conditions, the cycloaddition of dibromoketene with olefins 5 yields α,α-dibromocyclobutanones 2, which are cleaved with alkoxides to yield β-dibromomethyl esters 4. Several examples are given. For monosubstituted olefins, the functionalization is regioselective, the methoxycarbonyl group being introduced at the terminal C-atom.

  二溴乙烯酮是通过在POCl 3存在下三溴乙酰溴的原位Zn脱卤制备的。在这些条件下，二溴乙烯酮与烯烃5的环加成反应会生成α，α-二溴环丁酮2，后者会被醇盐裂解，生成β-二溴甲基酯4。给出了几个例子。对于单取代的烯烃，官能化是区域选择性的，甲氧基羰基被引入末端C-原子。