2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-hept-1-en-4-yl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 298.363
• InChiKey: WRDKWFCTFGAIHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (rac)-(2R,4aS,5R,8aS)-1-benzyl-5-methyl-2-propyl-decahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-2-硝基苯酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-nitro-N-(1-propyl-but-3-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环重排复分解和锆介导的环化非对映选择性合成2,5-二取代十氢喹啉

  摘要：

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834904

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,5-Disubstituted Decahydroquinolines via Ring-Rearrangement Metathesis and Zirconium-Mediated Cyclization
  作者：Siegfried Blechert、Jürgen Neidhöfer

  DOI：10.1055/s-2004-834904

  日期：——

  zirconium-mediated cyclization of unsaturated a,a'-disubstituted piperidines II is described. The required piperidines could be obtained from secondary sulfonamides III via ruthenium-catalyzed ring-rearrangement metathesis (RRM) in high yields. Racemic trans-195A and 2-epi-trans-195A were synthesized in 8 steps starting with butyraldehyde and cyclohex-2-enol.

  描述了通过锆介导的不饱和 a,a'-二取代哌啶 II 环化对 2,5-取代十氢喹啉的非对映选择性方法。所需的哌啶可以通过钌催化的环重排复分解 (RRM) 从仲磺酰胺 III 中以高收率获得。外消旋 trans-195A 和 2-epi-trans-195A 从丁醛和 cyclohex-2-enol 开始分 8 步合成。