3-tosyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tosyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(6H)-one
• 英文别名: (3aS,7aR)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: FCALJQZFCAUXLP-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-deuterocyclohex-2-en-1-yl tosylcarbamate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以33.7 mg的产率得到3-tosyl-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的甲苯基甲苯磺酸氨基甲酸酯的氧化环化：范围，衍生化和机理方面

  摘要：

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202359

文献信息

• Trost, Barry M.; Breit, Bernhard; Peukert, Stefan, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2577 - 2579
  作者：Trost, Barry M.、Breit, Bernhard、Peukert, Stefan、Zambrano, Jorge、Ziller, Joseph W.

  DOI：——

  日期：——
• C2-Symmetric Bisphosphine Ligands Derived from 1,1′-Binaphthyldiamines and Diphenylphosphinobenzoic Acid for Palladium Catalyzed Desymmetrizations
  作者：Chung Woo Lim、Sang-gi Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00420-8

  日期：2000.7

  A series of novel C-2-symmetric bisphosphine ligands derived from DPPBA and C-2-symmetric 1,1'-binaphthyldiamines has been synthesized. In palladium catalyzed desymmetrization of meso cyclic carbamates, the enantioselectivity and the stereochemistry of the major enantiomers are largely affected by the substitution position of DPPBA moiety on the 1,1'-binaphthyl chiral scaffold. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enhanced Enantioselectivity in the Desymmetrization of Meso-Biscarbamates
  作者：Barry M. Trost、Daniel E. Patterson

  DOI：10.1021/jo971746r

  日期：1998.2.1
• Polymer-SupportedC2-Symmetric Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhengying Pan、Jorge Zambrano、Christof Kujat

  DOI：10.1002/anie.200290018

  日期：2002.12.16
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Allylic Tosylcarbamates: Scope, Derivatization, and Mechanistic Aspects
  作者：Antoine Joosten、Andreas K. Å. Persson、Renaud Millet、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201202359

  日期：2012.11.19

  reoxidation (molecular oxygen) is suitable for this transformation. The title reaction is shown to proceed through overall trans‐amidopalladation of the olefin followed by β‐hydride elimination. This process is scalable and the products are suitable for a range of subsequent transformations such as: kinetic resolution (KR) and oxidative Heck‐, Wacker‐, and metathesis reactions.

  据报道，高可用的氧化钯（II）催化（Wacker型）可轻易获得的烯丙基甲苯磺基氨基甲酸酯的环化反应。这种操作简单的催化反应可提供高收率和出色的非对映选择性（> 20：1）的甲苯磺酰基保护的乙烯基恶唑烷酮类化合物，它们是合成1,2-氨基醇的常见前体。已证明，化学计量的苯醌（BQ）以及有氧再氧化（分子氧）均适用于此转化。标题反应显示为通过整体反式进行烯烃的氨基缩钯反应，然后消除β-氢化物。此过程具有可扩展性，产品适用于一系列后续转化，例如：动力学拆分（KR）和氧化性Heck-，Wacker-和易位反应。