(1RS,6SR)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1RS,6SR)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: QKOHEJBTNOEACF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6SR)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4RS,4aRS,8aSR)-2,2-dimethyl-4-phenethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(1RS,6SR)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413

文献信息

• A biomimetic oxidation catalyzed by manganese(III) porphyrins and iodobenzene diacetate: Synthetic and mechanistic investigations
  作者：Ka Wai Kwong、Tse-Hong Chen、Weilong Luo、Haleh Jeddi、Rui Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2015.03.003

  日期：2015.5

  Abstract With iodobenzene diacetate [PhI(OAc)2] as the oxygen source, manganese(III) porphyrin complexes exhibit remarkable catalytic activity toward the selective oxidation of alkenes and activated hydrocarbons. Conspicuous is the fact that the readily soluble PhI(OAc)2 in the presence of a small amount of water is more efficient than the commonly used PhIO and other oxygen sources under same catalytic

  摘要以二乙酸碘苯[PhI（OAc）2]为氧源，锰（III）卟啉配合物对烯烃和活性烃的选择性氧化具有显着的催化活性。显而易见的事实是，在少量水的存在下，易溶的PhI（OAc）2在相同的催化条件下比常用的PhIO和其他氧气源更有效。在烯烃环氧化中，已实现了高达10,000吨的高环氧化物选择性和出色的催化效率。发现锰（III）卟啉催化剂的反应性受轴向配体的影响很大，弱结合的高氯酸盐在烯烃的环氧化反应中具有最高的催化活性。在锰（III）卟啉与PhI（OAc）2的反应中检测到锰（IV）-氧代卟啉。但是，我们的催化竞争和Hammett研究表明，反应性更强的锰（V）-氧代中间体被首选为主要的活性氧化剂，即使它的寿命太短而无法以可检测的浓度生产。