2-bromo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₉BrOS
• 分子量: 281.173
• InChiKey: HHQLCEXQUPIEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one 在 Et₂NMgBr*Et₂O 、 二乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-Phenyl-1,4-di(2-thienyl)-1,4-butandion
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Diketones

  摘要：

  1,4-二酮可通过在叔丁氧基镁或二乙氨基镁溴化物的存在下，将甲基酮与α-溴酮进行醇醛缩合反应制备，随后在三乙胺的作用下，对形成的4-溴-3-羟基酮进行重排反应。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4215
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到2-bromo-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在可见光促进的纯反应条件下具有多个竞争性反应位点的底物对 NBS 的反应性

  摘要：

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01711-x

文献信息

• One-Pot Synthesis Using the Supported Reagent System Na₂CO₃/SiO₂-PPA/SiO₂: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Naphthothiophenes
  作者：Tadashi Aoyama、Mami Orito、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2008-1067105

  日期：——

  method has been developed for the synthesis of benzo[ B]thiophenes and naphtho[2,1- B]thiophenes from arenethiols and α-halo ketones using Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 . Reaction of α-halo ketones with arenethiols is promoted by Na 2 CO 3 /SiO 2 to afford α-sulfanyl ketones, which cyclize in the presence of PPA/SiO 2 to give the corresponding thiophene-fused arenes in one-pot. The reaction using α-bromo acetals

  开发了一种简单有效的方法，用于使用 Na 2 CO 3 /SiO 2 -PPA/SiO 2 从芳硫醇和α-卤代酮合成苯并[B]噻吩和萘并[2,1-B]噻吩。Na 2 CO 3 /SiO 2 促进α-卤代酮与芳烃硫醇反应生成α-硫烷基酮，在PPA/SiO 2 存在下环化生成相应的噻吩稠合芳烃一锅法。使用α-溴缩醛代替α-卤代酮的反应也通过一锅三步反应得到相应的萘并[2,1-B]噻吩。
• A New Synthesis and Application of 1-Aryl-2,4-diones
  作者：Alexander V. Kel'in、Yurii Yu. Kozyrkov

  DOI：10.1055/s-1998-2057

  日期：1998.5
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• A New Simple Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Diketones
  作者：Alexander V. Kel’in、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1055/s-1996-4215

  日期：1996.3

  1,4-Diketones have been prepared by aldol condensation of methyl ketones with α-bromo ketones in the presence of tert-butoxymagnesium or diethylamido magnesium bromide and subsequent rearrangement of the formed 4-bromo-3-hydroxy ketones under the action of triethylamine.

  1,4-二酮可通过在叔丁氧基镁或二乙氨基镁溴化物的存在下，将甲基酮与α-溴酮进行醇醛缩合反应制备，随后在三乙胺的作用下，对形成的4-溴-3-羟基酮进行重排反应。