5-oxo-5-(4-methylphenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-pentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-5-(4-methylphenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-pentanoic acid methyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆O₃
• 分子量: 356.265
• InChiKey: YDWUIEMNJFXMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-3,3,3-三幅丙酸甲酯 、 1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-oxo-5-(4-methylphenyl)-2,2-bis(trifluoromethyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温下α-三氟甲基化酯与末端烯烃的有机催化反应

  摘要：

  在膦（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）有机催化剂的存在下，在需氧气氛下，含CF 3的酯与缺电子的烯烃平稳地反应。这些迈克尔反应有效地为产物提供了CF 3季碳中心。

  DOI：

  10.1021/jo402212j

文献信息

• Organocatalytic Reactions of α-Trifluoromethylated Esters with Terminal Alkenes at Room Temperature
  作者：Qi Wang、Feng Huan、Haiming Shen、Ji-Chang Xiao、Min Gao、Xianjin Yang、Shun-Ichi Murahashi、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo402212j

  日期：2013.12.20

  CF3-containing esters smoothly reacted with electron-deficient alkenes in the presence of a phosphine (2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) organocatalyst at room temperature in an aerobic atmosphere. These Michael reactions efficiently provided products with a CF3 quaternary carbon center.

  在膦（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）有机催化剂的存在下，在需氧气氛下，含CF 3的酯与缺电子的烯烃平稳地反应。这些迈克尔反应有效地为产物提供了CF 3季碳中心。