1-(dibromofluoromethyl)cyclohexanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(dibromofluoromethyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-[Dibromo(fluoro)methyl]cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₁Br₂FO
• 分子量: 289.97
• InChiKey: MMBCUWHZRQCETF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-(dibromofluoromethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三溴氟甲烷衍生的二溴氟甲基锂的生成和羰基加成反应应用于氟烯烃和2-溴-2-氟-1,3-烷二醇的立体选择性合成

  摘要：

  在-130 °C 的 THF-Et2O (2:1) 中用 BuLi 处理三溴氟甲烷生成二溴氟甲基锂，使其与共存的醛或酮 (RR'C=O) 顺利反应生成氟化醇 RR'C( OH)CFBr2 (3) 收率良好。通过用 Et2NSF3 氟化，然后用 2,2,6,6-四甲基哌啶锂脱溴化氢，醇 3 立体选择性地转化为 (E)-1-溴-1,2-二氟烯烃 5，而 (E)-1-溴-通过将 3 乙酰化，然后使用 EtMgBr/(i-Pr)2NH 还原消除，以高选择性获得 1-氟烯烃。二氟烯烃 5 与芳基、烯基或炔基金属试剂发生交叉偶联反应，得到相应的具有构型保留的氟烯烃。另一方面，RCH[OCH2O(CH2)2OCH3]CFBr2 与 BuLi 在 -130 °C 下在 4-庚酮存在下处理得到相应的非对映选择性加合物。立体化学结果用锂和氧之间的螯合来解释......

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2903