2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(6-hydroxyhexyl)-α-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(6-hydroxyhexyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-1-ol
• 化学式: C₄₀H₄₈O₇
• 分子量: 640.817
• InChiKey: USRQKORYLZCCNS-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(6-hydroxyhexyl)-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基鹰嘴豆素及其衍生物的胰腺α-淀粉酶抑制活性的合成与研究

  摘要：

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.053
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 四乙基溴化铵 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-(6-hydroxyhexyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲基鹰嘴豆素及其衍生物的胰腺α-淀粉酶抑制活性的合成与研究

  摘要：

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.053

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PERBENZYLIERTEN 1-O-GLYCOSIDEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1261614B1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6545135B2
  申请人：——

  公开号：US6545135B2

  公开（公告）日：2003-04-08
• Synthesis and study of the pancreatic α-amylase inhibitory activity of methyl acarviosin and its derivatives
  作者：Eisuke Kato、Fumiaki Chikahisa、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.053

  日期：2016.3

  Pancreatic α-amylase is a target for type 2 diabetes mellitus treatment. However, small molecule inhibitors of α-amylase are currently scarce. In the course of developing small molecule α-amylase inhibitors, we designed and synthesized conjugates of glucose and acarviosin. The synthetic compounds showed mild α-amylase inhibitory activity with higher activity compared with non-glucose conjugated compounds

  胰腺α-淀粉酶是2型糖尿病治疗的靶标。但是，目前缺乏α-淀粉酶的小分子抑制剂。在开发小分子α-淀粉酶抑制剂的过程中，我们设计并合成了葡萄糖和Acarviosin的结合物。合成的化合物显示出温和的α-淀粉酶抑制活性，与非葡萄糖缀合的化合物相比具有更高的活性，但与杀螨剂相比则具有较低的活性。这些活性的比较表明，在酶反应过程中，Acarviosin的转糖基化作用。另外，通过这些转糖基化产物表达了对紫丁香素的α-淀粉酶抑制活性。