(Z)-7-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6,7-trideoxy-7-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-6-enofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-7-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6,7-trideoxy-7-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-6-enofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(Z)-3-bromo-3-fluoroprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₆H₂₈BrFO₄Si
• 分子量: 411.384
• InChiKey: DVMPKOOSMDGFCG-SWMYLLIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 二氯乙酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (Z)-7-bromo-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5,6,7-trideoxy-7-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-6-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  双重同源的腺苷二卤代戊基和乙炔类似物：合成，与S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的相互作用以及抗病毒和细胞抑制作用。

  摘要：

  用四溴甲烷或三溴氟甲烷原位生成的二溴或溴氟亚甲基Wittig试剂处理3-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖（2c）的Moffatt氧化衍生的6-醛，三苯基膦和锌分别给出了二卤代亚甲基庚呋喃糖类似物3b和3d。乙酰解，与腺嘌呤偶联和脱保护得到9-（7,7-二溴-5,6,7-三苯氧基-β-D-核糖-庚-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5a）或其溴氟类似物5b。用过量的丁基锂处理5a，得到炔属衍生物9-（5,6,7-三甲氧基-β-D-核糖庚烷-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（6）。将双重同源的乙烯基卤化物5a和5b以及炔属6腺嘌呤核苷设计为“水解活性”的假定底物 -腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。将AdoHcy水解酶与5a，5b和6一起孵育会导致该酶的时间和浓度依赖性失活（K（i）：分别为8.5 +/- 0.5、17 +/- 2和8.6 +/- 0.5 microM

  DOI：

  10.1021/jm990486y

文献信息

• Doubly Homologated Dihalovinyl and Acetylene Analogues of Adenosine:  Synthesis, Interaction with <i>S-</i>Adenosyl-<scp>l</scp>-homocysteine Hydrolase, and Antiviral and Cytostatic Effects
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Carlos A. Valdez、Jahanzeb Khan、Priscilla Moutinho、Morris J. Robins、Xiaoda Yang、Ronald T. Borchardt、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm990486y

  日期：2000.3.1

  Treatment of the 6-aldehyde derived by Moffatt oxidation of 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribo-hexofuranose (2c) with the dibromo- or bromofluoromethylene Wittig reagents generated in situ with tetrabromomethane or tribromofluoromethane, triphenylphosphine, and zinc gave the dihalomethyleneheptofuranose analogues 3b and 3d, respectively. Acetolysis, coupling with adenine, and deprotection

  用四溴甲烷或三溴氟甲烷原位生成的二溴或溴氟亚甲基Wittig试剂处理3-O-苯甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖（2c）的Moffatt氧化衍生的6-醛，三苯基膦和锌分别给出了二卤代亚甲基庚呋喃糖类似物3b和3d。乙酰解，与腺嘌呤偶联和脱保护得到9-（7,7-二溴-5,6,7-三苯氧基-β-D-核糖-庚-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（5a）或其溴氟类似物5b。用过量的丁基锂处理5a，得到炔属衍生物9-（5,6,7-三甲氧基-β-D-核糖庚烷-6-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（6）。将双重同源的乙烯基卤化物5a和5b以及炔属6腺嘌呤核苷设计为“水解活性”的假定底物 -腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。将AdoHcy水解酶与5a，5b和6一起孵育会导致该酶的时间和浓度依赖性失活（K（i）：分别为8.5 +/- 0.5、17 +/- 2和8.6 +/- 0.5 microM