N,N'-di-trans-cinnamoyl-hydrazine | 19473-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-trans-cinnamoyl-hydrazine
• 英文别名: N,N'-Di-trans-cinnamoyl-hydrazin；(2E)-3-phenyl-N'-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]prop-2-enehydrazide；(E)-3-phenyl-N'-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]prop-2-enehydrazide
• CAS: 19473-98-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00122487
• 分子量: 292.337
• InChiKey: POTPVJOBCXVCJE-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-trans-cinnamoyl-hydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Oxidative addition of N-aminophthalimide to 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles. Synthesis of aziridinyloxadiazoles

  摘要：

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 2-[(E)-2-arylethenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles gives the corresponding 2-(3-aryl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles. From 2-phenyl-5-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,4-oxadiazole only the addition product at both C=C bonds was obtained, while in the reaction with 2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole both mono- and bis-adducts were isolated.

  DOI：

  10.1134/s1070428007070172
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 肼 作用下， 生成 N,N'-di-trans-cinnamoyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1，1，5-二苯基-2，3，6，7-四氢-1 H，5 H-吡唑并[1，2- a ]吡唑（2，6-联苯-1，5-二氮杂双环[3，3，0 ]辛烷）

  摘要：

  通过LiAlH 4-还原其3，7-二氧代衍生物Va（1的其中之一）合成1,5-二苯基过氢-吡唑并-[1,2-a]吡唑（IV）（mp = 170-171°）。描述了V的立体异构体。通过肉桂酸与其酰肼或肼反应以低收率获得Va。它被证明与先前通过肉桂酸酰肼与碘相互作用而获得的化合物相同，在文献中错误地将其描述为N，N'-二肉桂酰基肼。现在通过肼与肉桂酰氯的双酰化反应得到该肼。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520625

文献信息

• US4052362A
  申请人：——

  公开号：US4052362A

  公开（公告）日：1977-10-04
• Über 1, 5-Diphenyl-2, 3, 6, 7-tetrahydro-1<i>H</i>, 5<i>H</i>-pyrazolo[1, 2-<i>a</i>]pyrazole(2, 6-Diphenyl-1, 5-diazabicyclo[3, 3, 0]octane)
  作者：Th. Wagner-Jauregg、L. Zirngibl、A. Demolis、H. Günther、S. W. Tam

  DOI：10.1002/hlca.19690520625

  日期：——

  The synthesis of a 1, 5-diphenyl perhydro-pyrazolo-[1, 2-a] pyrazole (IV) (m. p. = 170–171°) by LiAlH4-reduction of its 3, 7-dioxo derivative Va, one of the stereoisomers of V, is described. Va was obtained in small yield by the reaction of cinnamic acid with its hydrazide or with hydrazine. It proved to be identical with the compound obtained previously by interaction of cinnamic acid hydrazide with

  通过LiAlH 4-还原其3，7-二氧代衍生物Va（1的其中之一）合成1,5-二苯基过氢-吡唑并-[1,2-a]吡唑（IV）（mp = 170-171°）。描述了V的立体异构体。通过肉桂酸与其酰肼或肼反应以低收率获得Va。它被证明与先前通过肉桂酸酰肼与碘相互作用而获得的化合物相同，在文献中错误地将其描述为N，N'-二肉桂酰基肼。现在通过肼与肉桂酰氯的双酰化反应得到该肼。
• Oxidative addition of N-aminophthalimide to 2-alkenyl-1,3,4-oxadiazoles. Synthesis of aziridinyloxadiazoles
  作者：O. A. Ignatenko、M. A. Kuznetsov、S. I. Selivanov

  DOI：10.1134/s1070428007070172

  日期：2007.7

  Oxidation of N-aminophthalimide with lead tetraacetate in the presence of 2-[(E)-2-arylethenyl]-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles gives the corresponding 2-(3-aryl-1-phthalimidoaziridin-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles. From 2-phenyl-5-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,4-oxadiazole only the addition product at both C=C bonds was obtained, while in the reaction with 2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4-oxadiazole both mono- and bis-adducts were isolated.