1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 3,6-Bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 444.082
• InChiKey: WAWMAERLNJGODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以4.3 g的产率得到2,5-dioctyl-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/C as a Clean and Effective Heterogeneous Catalyst for C–C Couplings toward Highly Pure Semiconducting Polymers

  摘要：

  Conjugated polymers are the primary blocks for organic electronics. Traditionally, Conjugated polymers synthesized via Suzuki, Heck, and Stille couplings are catalyzed by soluble homogeneous ligated palladiums, which suffer the contaminations of residual nano palladium and phosphine impurity resulting from side reaction of aryl-aryl exchange. To overcome these drawback's, a commercially available, clean, and ligand-free heterogeneous catalyst Pd/C for the C-C coupling polymerizations was developed in this work. The Pd/C catalyst showed increases in catalytic activity for Suzuki and Heck polymerizations, as compared with the classical homogeneous catalyst Pd(PPh3)(4). Furthermore, the Pd/C catalyst exhibited advantage of much less Pd residue in the resulting polymers, leading to better charge transport properties as demonstrated by field effect transistors.

  DOI：

  10.1021/ma3019238
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 丁二酸二甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 1,4-diketo-3,6-bis(4-bromophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Pd/C as a Clean and Effective Heterogeneous Catalyst for C–C Couplings toward Highly Pure Semiconducting Polymers

  摘要：

  Conjugated polymers are the primary blocks for organic electronics. Traditionally, Conjugated polymers synthesized via Suzuki, Heck, and Stille couplings are catalyzed by soluble homogeneous ligated palladiums, which suffer the contaminations of residual nano palladium and phosphine impurity resulting from side reaction of aryl-aryl exchange. To overcome these drawback's, a commercially available, clean, and ligand-free heterogeneous catalyst Pd/C for the C-C coupling polymerizations was developed in this work. The Pd/C catalyst showed increases in catalytic activity for Suzuki and Heck polymerizations, as compared with the classical homogeneous catalyst Pd(PPh3)(4). Furthermore, the Pd/C catalyst exhibited advantage of much less Pd residue in the resulting polymers, leading to better charge transport properties as demonstrated by field effect transistors.

  DOI：

  10.1021/ma3019238

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0232222A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Verfahren zur Herstellung von bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen durch Bromierung eines Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrols oder eines Gemisches verschiedener Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole der Formel I mit einem Bromierungsmittel in einer Menge, die 0,5 bis 70 Aequivalente Brom liefert, mit oder ohne Lösungsmittel und anschliessende Isolierung des bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrols durch Entfernung des überschüssigen Bromierungsmittels und gegebenenfalls des Lösungsmittels nach üblichen Methoden. Durch dieses Verfahren werden die gewünschten bromierten Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole direkt in hoher Ausbeute erhalten. Bezüglich der Bedeutung der Substituenten A, B und Z wird auf Anspruch 1 hingewiesen.

  一种溴化吡咯并[3,4-c]-吡咯的制备方法，该方法是将式 I 的吡咯并[3,4-c]-吡咯或不同吡咯并[3,4-c]-吡咯的混合物与溴化剂溴化，溴化剂的用量为 0.5 至 70 当量的溴。 在有溶剂或无溶剂的情况下，用可提供 0.5 至 70 个当量溴的溴化剂，然后通过去除过量的溴化剂，并酌情用常规方法去除溶剂，分离出溴化的吡咯-[3,4-c]-吡咯。 通过这种方法，可以高产率地直接获得所需的溴化吡咯-[3,4-c]-吡咯。 关于取代基 A、B 和 Z 的重要性，请参见权利要求 1。
• Feste Lösungen von Pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0256983A1

  公开（公告）日：1988-02-24

  Feste Lösungen von 1,4-Diketo-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrolen, bestehend aus zwei unterschiedlichen Verbindungen der Formeln der Formeln oder der Formeln worin A, B, C und D bestimmte, in Anspruch 1 erklärte aromatische oder heteroaromatische Reste bedeuten, mit Röntgenbeugungsdiagrammen, die sich von der Summe der Röntgenbeugungsdiagramme der Einzelkomponenten unterscheiden. Solche feste Lösungen eignen sich hervorragend als Pigmente zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  由两种不同的式化合物组成的 1,4-二酮-吡咯并[3,4-c]-吡咯的固态溶液 式中 或式 其中 A、B、C 和 D 是权利要求 1 中定义的某些芳香族或杂芳香族自由基，其 X 射线衍射图样不同于各组分的 X 射线衍射图样之和。这种固溶体是给高分子量有机物着色的优良颜料。
• Verfahren zur Herstellung aminierter Diketodi(het)aryl-pyrrolopyrrole und Verwendung derselben als photoleitfähige Substanzen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0353184A1

  公开（公告）日：1990-01-31

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel ist oder die gleiche Bedeutung wie X₁ hat, mit einem sekundären Amin der der Formel im Molverhältnis 1:2, in Gegenwart eines wasserfreien, dipolaren, aprotischen Lösungsmittels und einer 0,1- bis 15-fachen stöchiometri­schen Menge bezogen auf das Amin der Formel III, einer wasserfreien organischen Base, bei Temperaturen zwischen 50 und 230°C und einem Druck zwischen 1 und 10 bar. Bezüglich der Bedeutung der Substituenten R₁-R₈, Y und Hal wird auf Anspruch 1 verwiesen. Die Verbindungen der Formel I eignen sich insbesondere als photoleit­fähige Substanzen.

  式化合物的制备工艺 或 X₁ 的含义相同、 与式 X₁ 的仲胺 摩尔比为 1:2，在无水、双极性、非沸腾溶剂和相对于式 III 的胺的 0.1 至 15 倍的化学计量 量、无水有机碱存在下，温度在 50 至 230℃之间，压力在 1 至 10 巴之间。 关于取代基 R₁-R₈、Y 和 Hal 的含义，请参见权利要求 1。 式 I 的化合物尤其适合用作光电导物质。
• Synthesis of Diketopyrrolopyrrole Containing Copolymers: A Study of Their Optical and Photovoltaic Properties
  作者：Catherine Kanimozhi、P. Balraju、G. D. Sharma、Satish Patil

  DOI：10.1021/jp909183x

  日期：2010.3.11

  The diketopyrrolopyrrole-based copolymers PDPP-BBT and TDPP-BBT were synthesized and used as a donor for bulk heterojunction photovoltaic devices. The photophysical properties of these polymers showed absorption in the range 500-600 nm with it maximum peak around 563 nm, while TDPP-BBT showed broadband absorption in the range 620 - 800 nm with a peak around 656 nm. The power conversion efficiencies (PCE) of the polymer solar cells based on these copolymers and [6,6]-phenyl C61 butyric acid methyl ester (PCBM) were 0.68% (as cast PDPP-BBT:PCBM), 1.51% (annealed PDPP-BBT:PCBM), 1.57% (as cast TDPP-BBT:PCBM), and 2.78% (annealed TDPP-BBT:PCBM), under illumination of AM 1.5 (100 mW/cm(2)). The higher PCE for TDPP-BBT-based polymer solar cells has been attributed to the low band gap of this copolymer as compared to PDPP-BBT, which increases the numbers of photogenerated excitons and corresponding photocurrent of the device. These results indicate that PDPP-BBT and TDPP-BBT act its excellent electron donors for bulk heterojunction devices.
• VERFAHREN UM VERZUGSFREIEN PIGMENTIEREN VON TEILKRISTALLINEN KUNSTSTOFFEN
  申请人：Clariant Produkte (Deutschland) GmbH

  公开号：EP1784450B1

  公开（公告）日：2009-07-15