反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇 | 65564-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 65564-83-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BYTZGRXRZIRQRH-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  139 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-二芳基烯丙基阳离子形成高取代茚基的4π-电环选择性的影响

  摘要：

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚

  DOI：

  10.1021/jo100275q
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.22 g的产率得到反式-2-甲基-1,3-二苯基-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰胺，酰胺和苯胺在烯丙醇中H- * BEA沸石催化的亲核取代

  摘要：

  为了将烯丙醇有效地转化为增值化合物：开发了沸石催化用亲核试剂取代烯丙醇中羟基的第一个实例。在相对温和的反应条件下，沸石催化的取代反应广泛适用于底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000296

文献信息

• Tandem Addition β-Lithiation−Alkylation Sequence on α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Norma Sbarbati Nudelman、Graciela V. García

  DOI：10.1021/jo005698d

  日期：2001.2.1

  isotopic exchange reactions and trapping of two intermediates, provide clues on the several mechanistic steps of this new reaction. Extended studies revealed that beta-alkyl-substituted alpha,beta-unsaturated aldehydes and aliphatic lithium reagents did not afford good yields of the tandem reaction products, while aromatic lithium reagents gave good results. The aggregation features of the aryllithium

  最近报道了（E）-肉桂醛1a与苯基锂之间的串联反应，得到β-取代的二氢查耳酮。反应混合物的NMR光谱研究以及同位素交换反应和两种中间体的捕集为该新反应的几个机理步骤提供了线索。扩展的研究表明，β-烷基取代的α，β-不饱和醛和脂肪族锂试剂不能提供串联反应产物的良好收率，而芳香族锂试剂则能提供良好的结果。芳基锂试剂的聚集特征和扩展的带电离域作用被认为可促进β-选择性。该方法为合成多种β-烷基取代的二氢查耳酮提供了便利的途径。
• Highly Regio- and Enantioselective Reductive Coupling of Alkynes and Aldehydes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Yan-Lin Li、Shi-Qi Zhang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.1c03527

  日期：2021.5.19

  A Co-catalyzed highly regio- and enantioselective reductive coupling of alkynes and aldehydes has been developed under visible light photoredox dual catalysis. A variety of enantioenriched allylic alcohols have been obtained by using unsymmetrical internal alkynes and commercially available catalyst, chiral ligand, and reagents. It is noteworthy that this approach has considerable advantages, such

  在可见光光氧化还原双催化下开发了一种共催化的炔烃和醛的高度区域选择性和对映选择性还原偶联。通过使用不对称内部炔烃和市售催化剂、手性配体和试剂，已经获得了多种对映体富集的烯丙醇。值得注意的是，这种方法具有相当大的优势，例如出色的区域-（> 40 个示例> 95:5）、立体-（高达> 95:5 E / Z）和对映选择性（92-99% ee，> 35个例子）控制，反应条件温和，底物范围广，官能团相容性好，使其对映选择性炔-醛还原偶联反应有了很大的改进。
• Axial Coordination of NHC Ligands on Dirhodium(II) Complexes: Generation of a New Family of Catalysts
  作者：Alexandre F. Trindade、Pedro M. P. Gois、Luís F. Veiros、Vânia André、M. Teresa Duarte、Carlos A. M. Afonso、Stephen Caddick、F. Geoffrey N. Cloke

  DOI：10.1021/jo800087n

  日期：2008.6.1

  An efficient new methodology for the arylation of aldehydes is disclosed which uses dirhodium(II) catalysts and N-heterocyclic carbene (NHC) ligands. Complexes of Rh2(OAc)4 with one and two NHCs attached on the axial positions were successfully isolated, fully characterized, and used as catalysts in the reaction. The saturated monocomplex ((NHC 5)Rh2(OAc)4) 31 was shown to be the most active catalyst

  公开了一种有效的用于醛的芳基化的新方法，该方法使用了ho（II）催化剂和N-杂环卡宾（NHC）配体。成功分离，完全表征了Rh 2（OAc）4在轴向位置带有一个和两个NHC的配合物，并将其用作反应中的催化剂。饱和单络合物（（NHC 5）Rh 2（OAc）4）31已显示出其是最具活性的催化剂，并且在烷基醛的芳基化中特别有效。DFT计算支持具有一个轴向NHC的配合物作为催化剂的活性物种参与反应，并表明涉及dirhodium单元，反应物和溶剂（醇）的氢键在反应机理中起重要作用。
• Aqueous Reaction of Alcohols, Organohalides, and Odorless Sodium Thiosulfate under Transition-Metal-Free Conditions: Synthesis of Unsymmetrical Aryl Sulfides via Dual C–S Bond Formation
  作者：Bei-Bei Liu、Xue-Qiang Chu、Huan Liu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01653

  日期：2017.10.6

  A transition-metal-free process for the synthesis of unsymmetrical aryl sulfides via dual C–S bond formation by a one-pot three-component reaction of alcohols, organohalides, and odorless sodium thiosulfate in water has been developed. In addition, the aryl sulfides could also be prepared by the reaction of the corresponding alcohols and Bunte salts under the identical conditions. This protocol provides

  已经开发出了一种无过渡金属的方法，该方法通过在水中通过醇，有机卤化物和无味硫代硫酸钠的一锅式三组分反应通过双C–S键形成合成不对称芳基硫化物。此外，芳基硫化物也可以通过相应的醇和丁酸酯在相同条件下反应制备。该协议为构建各种不对称芳基硫化物提供了一种绿色有效的方法。
• Interesting Nickel-Catalyzed 1,2-Addition to .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Aldehydes with Arylborates
  作者：Fumie Sakurai、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.57.511

  日期：——

  Ni-Et-Duphos-catalyzed 1,2-addition of potassium aryltrifluoroborates to alpha,beta-unsaturated aldehydes is described.

  描述了Ni-Et-Duphos催化的芳基三氟硼酸钾的1,2-加成到α，β-不饱和醛中。