2-methyl-1-phenyl-1H-indene | 37634-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylindene
• CAS: 37634-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JJZKSEWLOZJWHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1H-indene 在 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3S,4S)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE SYNTHESIS OF TETRAHYDROISOQUINOLINES FROM 2-METHYL-1-PHENYL SUBSTITUTED INDENES
  [FR] SYNTHÈSE DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINES À PARTIR D'INDÈNES SUBSTITUÉS PAR 2-MÉTHYL-1-PHÉNYLE

  摘要：

  本文介绍了从2-甲基-1-苯基取代茚烯合成四氢异喹啉的过程。该过程涉及使用四氧化锇裂解茚烯双键，形成酮醛产物，然后与取代胺结合形成取代异喹啉。异喹啉可作为化学、农药、石油和天然气工业的工业产品，也可作为药物在制药工业中使用。

  公开号：

  WO2014064476A1
• 作为产物：
  描述：

  苯茚二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 三溴化磷 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic indenyl rearrangements induced by electronic excitation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a023

文献信息

• Pd-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization: Application in the Total Synthesis of β-Diasarone and Other Complex Cyclopentanoids
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04243

  日期：2022.2.4

  We describe the palladium-catalyzed Nazarov-type cyclization of easily accessible (hetero)arylallyl acetates to pentannulated (hetero)arenes. This method provides ready access to various types of bi-, tri-, tetra-, and pentacyclic cyclopentanoids under neutral conditions. The synthetic utility is further demonstrated in the first total synthesis of β-diasarone and several other complex cyclopentanoids

  我们描述了钯催化的纳扎罗夫型环化容易获得的（杂）芳基乙酸酯到戊烷化（杂）芳烃。该方法可以在中性条件下轻松获取各种类型的双环、三环、四环和五环类环戊烷。合成效用在 β-diasarone 和其他几种与药物化学和材料科学相关的复杂类环戊烷的首次全合成中得到进一步证明。
• Rhodium-catalyzed CC coupling reactions involving ring opening of strained molecules
  作者：Gian Paolo Chiusoli、Mirco Costa、Luca Melli

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87098-0

  日期：1988.12

  intramolecular aromatic electrophilic substitution, leading to indene derivatives, can be obtained. Aromatic substitution can also occur in a sequential process, involving ring opening, 3-butenoic acid addition, leading to linear and branched isomeric complexes, and selective formation of a benzocycloheptene derivative from the branched isomer. The regioselectivity of 3-butenoic acid insertion is contrasted

  使用二苯基亚甲基环丙烷作为模型，研究了铑催化的CC偶联反应，涉及应变分子的开环。已经确定，随着铑控制开环过程，活化的烯烃可以反应形成开链不饱和化合物。在酸的存在下，底物的质子化与烯烃的引入竞争，并且可以获得分子内的芳族亲电取代，从而导致茚衍生物。芳族取代也可以在依次过程中发生，包括开环，3-丁烯酸加成，导致线性和分支的异构体络合物，以及由分支的异构体选择性地形成苯并环庚烯衍生物。
• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Investigation of Substituent Effects on the Selectivity of 4π-Electrocyclization of 1,3-Diarylallylic Cations for the Formation of Highly Substituted Indenes
  作者：Chris D. Smith、Gregory Rosocha、Leo Mui、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo100275q

  日期：2010.7.16

  meta position particularly favor cyclization. There was no obvious correlation of cyclization selectivity with calculated electron densities as has been suggested for electrophilic aromatic substitution reactions. However, the calculated selectivities determined by a gas-phase (B3LYP/6-31G* + ZPVE) comparison of the relative rates of cyclization were in remarkably good agreement with the observed selectivities

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚
• [EN] PROCESS TO MAKE HIGHLY SUBSTITUTED INDENES USING METAL SLAT CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INDÈNES FORTEMENT SUBSTITUÉS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE SEL MÉTALLIQUE
  申请人：ROSOCHA GREGORY

  公开号：WO2014064477A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention is a process to make l-aryl-2-bromo substituted indenes and l-phenyl-2-bromo substituted indenes that can have different functional groups present around the indene ring and/or the aromatic and/or phenyl ring. The indenes are made using the corresponding 1,2- biaryl-gem-dibromocyclopropane and/or 1,2-biphenyl-gem-dibromocyclopropanes and/or 1-aryl- 2-phenyl-gem-dibromocyclopropanes using a metal salts, a solvent, low temperatures.

  本发明是一种制备具有不同官能团的1-芳基-2-溴代茚和1-苯基-2-溴代茚的过程，这些官能团可以存在于茚环和/或芳香环和/或苯环周围。使用相应的1,2-双芳基-双溴环丙烷和/或1,2-双苯基-双溴环丙烷和/或1-芳基-2-苯基-双溴环丙烷，利用金属盐、溶剂和低温制备茚烯。