3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-b]pyridazine
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃
• 分子量: 263.222
• InChiKey: XZZDZBQSSDPHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 咪唑[1,2-b]并哒嗪 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴化物和氯化物对咪唑并[1,2-b]哒嗪进行高周转频率的钯催化的直接C3-芳基化的环境安全条件

  摘要：

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201600827

文献信息

• Environmentally-Safe Conditions for a Palladium-Catalyzed Direct C3-Arylation with High Turn Over Frequency of Imidazo[1,2-<i>b</i> ]pyridazines Using Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Sabah Chikhi、Safia Djebbar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/asia.201600827

  日期：2016.9.6

  Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2‐b]pyridazine at C3‐position under a very low catalyst loading and phosphine‐free conditions. The reaction can be performed in very high TOFs and TONs employing as little as 0.1–0.05 mol % catalyst using a wide range of aryl bromides. In addition, some electron‐deficient aryl chlorides were also found to be suitable

  发现Pd（OAc）2在非常低的催化剂负载量和无膦条件下，可以非常有效地催化咪唑并[1,2- b ]哒嗪在C3位上的直接芳基化。该反应可以在非常高的TOF和TON中进行，使用的芳基溴化物种类繁多，催化剂用量低至0.1-0.05 mol％。此外，还发现一些缺电子的芳基氯化物是合适的底物。此外，报告了使用绿色，安全和可再生溶剂（例如戊烷-1-醇，碳酸二乙酯或环戊基甲基醚）的31个交叉偶联实例，而没有降低效率。