methyl (1S,2R)-1-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R)-1-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrocyclopropanecarboxylate；methyl (1S,2R)-2-(4-methoxyphenyl)-1-nitrocyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: FTSUUPREXIQVKZ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylate 、 二氧化碳 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 methyl (1R,2R)-2-(4-methylphenyl)-1-nitrocyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝基环丙烷羧酸酯的催化不对称合成

  摘要：

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.113
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 硝基乙酸甲酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 2,2-isopropylidenebis((S)-4-phenyl-2-oxazoline) 、 molecular sieve 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1S,2R)-1-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylate 、 methyl (1R,2S)-1-nitro-2-(4-methoxyphenyl)-cyclopropanecarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  使用由硝基乙酸甲酯衍生的叶立德碘鎓通过烯烃的催化不对称环丙烷化反应快速合成环丙烷 α-氨基酸

  摘要：

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja056192l

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol034672g

  日期：2003.6.1

  A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]
• Expedient Synthesis of Cyclopropane α-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate
  作者：Benoît Moreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja056192l

  日期：2005.12.1

  A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range of alkenes, and the reaction was performed at room temperature. 1-Nitrocyclopropyl esters are

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。
• Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates
  作者：Benoît Moreau、Dino Alberico、Vincent N.G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.113

  日期：2012.4

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes with an iodonium ylide has been developed. The copper source, hypervalent iodine source, solvent, and additives all have a significant effect on the yields and enantioselectivities. High enantioselectivity (up to 99:1 er) and diastereoselectivity (95:5 dr trans/cis) were achieved for a wide range of alkenes. Conditions were developed to convert

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。