(cyclohex-2-enyl)-nitromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (cyclohex-2-enyl)-nitromethane
• 英文别名: (3R)-3-(nitromethyl)cyclohexene
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: GWNXGTPMQGMYEC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 cyclohex-2-enyl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 四丁基氯化铵 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(cyclohex-2-enyl)-nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alkylation of Nitroalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3122::aid-anie3122>3.0.co;2-8

文献信息

• π-Allylic C1-Substitution in Water with Nitromethane Using Amphiphilic Resin-Supported Palladium Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka

  DOI：10.1021/jo061250m

  日期：2006.10.1

  palladium-catalyzed π-allylic substitution in water with amphiphilic PS−PEG resin-supported phosphine−palladium complexes. Catalytic asymmetric nitromethylation of cycloalkenyl esters was achieved in water as a single reaction medium under heterogeneous conditions using 5 mol % palladium of a PS-PEG resin-supported palladium−imidazoindolephosphine complex to give optically active (cycloalkenyl)nitromethanes

  硝基甲烷安全地用作C1亲核试剂，用于两性PS-PEG树脂负载的膦-钯络合物在水中钯催化的π-烯丙基取代。在水作为单一反应介质的非均相条件下，使用5 mol％钯的PS-PEG树脂负载的钯-咪唑并吲哚膦络合物在水中实现了环烯基酯的催化不对称硝基甲基化，得到了光学活性高达ee达98％的旋光性（环烯基）硝基甲烷。
• Asymmetric Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3122::aid-anie3122>3.0.co;2-8

  日期：2000.9.1