methyl 4-benzoyl-5-methylisoxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-5-methylisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-benzoyl-5-methyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD16547672
• 分子量: 245.235
• InChiKey: SWXYJRINEROENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 N-甲基哌啶 、 copper diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到methyl 4-benzoyl-5-methylisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  初级活化硝基化合物与可烯化化合物的碱和铜催化缩合

  摘要：

  在与活性亚甲基化合物的反应中，初级硝基化合物尚未用作氧化腈前体，因为通常用作脱水剂的试剂也与这些亲偶极体反应。然而，CuII 催化的环加成/缩合程序已被证明对这些底物是可行的，如果使用具有增强酸度（“活化”）的硝基化合物，则直接导致预期的多官能异恶唑。在不添加亲偶极体的情况下，这些硝基化合物会发生自缩合反应生成相应的呋喃。然而，与 3,4-二苯甲酰呋喃一样，苯甲酰硝基甲烷主要产生异构体 3-苯甲酰-4-硝基-5-苯基异恶唑，其结构已通过结晶分析证实。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900802

文献信息

• A New Synthetic Method of Alkyl Carbonocyanidate<i>N</i>-Oxides
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.58.2519

  日期：1985.9

  A thermal decomposition of dimethyl nitromalonate to bis(carbomethoxy)furoxan was observed at about 170 °C. In the presence of dipolarophiles, an intermediate, methyl carbonocyanidate N-oxide MeOCOC≡N→O, could be trapped as cycloadducts in good yields by the 1,3-dipolar cycloaddition. Treatment of dimethyl nitromalonate in mesitylene at the refluxing temperature resulted in a formation of methyl 2-(hydroxyimino)-2-(2,4,6-trimethylphenyl)acetate.

  在约170°C下，观察到了二甲基硝基丙二酸酯的热分解反应，生成了双(羧甲酯)呋喃唑烷。在存在偶极亲电试剂的情况下，可以通过1,3-偶极环加成反应以良好产率捕获作为环加合物的中间体，即甲基碳二腈N-氧化物MeOCOC≡N→O。将二甲基硝基丙二酸酯在均三甲苯中回流处理，导致了甲基2-(羟基亚氨基)-2-(2,4,6-三甲基苯基)乙酸酯的形成。