methyl (1S,1aR,6aR)-1-nitro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1S,1aR,6aR)-1-nitro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: GTCGXQQADDPIDS-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,1aR,6aR)-1-nitro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl nitro(1-phenoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate 、 methyl nitro(1-phenoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  将苯酚衍生物亲核加成到1-硝基环丙烷甲酸甲酯中。

  摘要：

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo8010705
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 茚 在 rhodium(II) pivalate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl (1S,1aR,6aR)-1-nitro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂可作为α-硝基-α-重氮羰基化合物的安全替代品。

  摘要：

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034672g

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to α-Nitro-α-diazocarbonyls
  作者：Ryan P. Wurz、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol034672g

  日期：2003.6.1

  A cyclopropanation reaction involving iodonium ylides generated in situ allows for efficient preparation of substituted 1-nitro-1-carbonyl cyclopropanes. This robust cyclopropanation reaction can be performed in organic solvents, biphasic aqueous media, or under solvent-free conditions with alkene substrates. The iodonium ylides generated in situ display some surprising differences in reactivity when

  涉及现场生成的碘化碘鎓的环丙烷化反应可有效制备取代的1-硝基-1-羰基环丙烷。这种强大的环丙烷化反应可以在有机溶剂，双相水性介质中或在无溶剂条件下与烯烃底物一起进行。与α-硝基-α-重氮羰基化合物相比，原位生成的碘鎓碘化物在反应性上显示出一些令人惊讶的差异。它们不进行OH插入反应，并且与某些烯烃的反应性降低。[反应：看文字]
• Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates
  作者：Benoît Moreau、Dino Alberico、Vincent N.G. Lindsay、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.113

  日期：2012.4

  A Cu(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation of alkenes with an iodonium ylide has been developed. The copper source, hypervalent iodine source, solvent, and additives all have a significant effect on the yields and enantioselectivities. High enantioselectivity (up to 99:1 er) and diastereoselectivity (95:5 dr trans/cis) were achieved for a wide range of alkenes. Conditions were developed to convert

  已经开发了具有碘鎓内鎓盐的Cu（I）催化的烯烃的不对称环丙烷化反应。铜源，高价碘源，溶剂和添加剂都对产率和对映选择性有重要影响。对于多种烯烃，均实现了高对映选择性（高达99：1 er）和非对映选择性（95：5 dr反式/顺式）。研究了将反式产物转化为顺式异构体的条件。另外，将1-硝基环丙基羧酸盐转化成相应的取代的环丙烷氨基酸和氨基环丙烷。此外，还记录了这些化合物中Zn介导的In和In介导的硝基还原反应之间关于腐蚀的比较研究。
• Nucleophilic Addition of Phenol Derivatives to Methyl 1-Nitrocyclopropanecarboxylates
  作者：Olga Lifchits、Dino Alberico、Irina Zakharian、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo8010705

  日期：2008.9.1

  Nucleophilic ring opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates by phenol derivatives in the presence of Cs2CO3 is described. The reaction tolerates a variety of substituents on both the aromatic alcohol and the cyclopropane and affords the products in good yields (53-84%) and with complete preservation of the enantiomeric excess at C-4. The methodology was applied in an enantioselective synthesis

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。