N-(4-methylpyridin-2-yl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methylpyridin-2-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-(4-Methyl-2-pyridinyl)-3-phenylacrylamide；(E)-N-(4-methylpyridin-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: UVUGAQCLYJELOM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-methylpyridin-2-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2- 和 3-吡啶基) 苯甲酰胺衍生物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  细菌对化学治疗的耐药性的出现严重威胁到治疗细菌感染的有效性。微生物在生物膜中的生长是对抗菌药物产生耐药性的主要原因之一。群体感应 (QS) 抑制通过阻碍细胞间通讯来靶向 QS 信号系统，通过创造创新的抗生物膜药物开发为替代疗法。因此，本研究的目的是开发新型抗菌药物，通过抑制 QS 和作为抗生物膜剂来有效对抗铜绿假单胞菌。在这项研究中，N选择-(2-和3-吡啶基)苯甲酰胺衍生物进行设计和合成。所有合成的化合物都显示出抗生物膜活性，生物膜明显受损，溶解的生物膜细胞的 OD 595nm读数显示处理和未处理的生物膜之间存在重大差异。观察到化合物5d的最佳抗 QS 区为 4.96 mm。通过计算机研究，检查了这些产生的化合物的物理化学特性和结合方式。为了了解蛋白质和配体复合物的稳定性，还进行了分子动力学模拟。总体调查结果表明，N-（2- 和 3-吡啶基）苯甲酰胺衍生物可能是创造有效对抗不同细菌的新型抗群体感应药物的关键。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201191