4-[1-[4-[(R)-1-(4-Isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[1-[4-[(R)-1-(4-Isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid
• 英文别名: 4-[1-[4-[(1R)-1-[4-(2-methylpropyl)phenyl]butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butanoic acid
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₄
• 分子量: 511.661
• InChiKey: MVPWJFWMEIXDQW-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[1-[4-[(R)-1-(4-Isobutylphenyl)butoxy]benzoyl]indolizin-3-yl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoylindolizinyl)butyric Acids; Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. III.

  摘要：

  合成了一系列具有不同苯甲酰取代基的吲唑啉丁酸，以开发非类固醇的类固醇5α-还原酶抑制剂，并研究了该系列的结构-活性关系。我们之前报道了吲哚丁酸系列的结构-活性关系以及新型非类固醇5α-还原酶抑制剂FK143的发现。现在，我们对该化合物进行了其他改进，以提高其体内抑制活性。通过改变杂环核和更改苯甲酰取代基，我们成功鉴定出了强活性化合物FK687，（S）-4-[1-[4-[[1-(4-异丁基苯)丁基]氧]苯甲酰]吲唑啉-3-基]丁酸，该化合物在体外表现出对人类酶的强抑制活性，并在去势幼鼠模型中显示出体内抑制活性。该化合物为治疗良性前列腺增生提供了有用的帮助。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.799

文献信息

• Indolizin derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0519353B1

  公开（公告）日：2000-08-16
• US5334716A
  申请人：——

  公开号：US5334716A

  公开（公告）日：1994-08-02