5-β-(dimethylamino)ethylene-1-methyl-4-nitroimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-β-(dimethylamino)ethylene-1-methyl-4-nitroimidazole
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitro-imidazol-4-yl)ethenamine；(E)-N,N-dimethyl-2-(3-methyl-5-nitroimidazol-4-yl)ethenamine
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: ZLHCZBNSWQQRRN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-(dimethylamino)ethylene-1-methyl-4-nitroimidazole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-methyl-4-nitroimidazo-5-glyoxal α-oxime
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of 4(5)-nitro-5(4)-methylimidazoles into 4(5)-nitro-5(4)-cyanoimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a099
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-4-硝基咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到5-β-(dimethylamino)ethylene-1-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile conversion of 4(5)-nitro-5(4)-methylimidazoles into 4(5)-nitro-5(4)-cyanoimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a099

文献信息

• Combined experimental and theoretical studies of regio- and stereoselectivity in reactions of β-isoxazolyl- and β-imidazolyl enamines with nitrile oxides
  作者：Ilya V Efimov、Marsel Z Shafikov、Nikolai A Beliaev、Natalia N Volkova、Tetyana V Beryozkina、Wim Dehaen、Zhijin Fan、Viktoria V Grishko、Gert Lubec、Pavel A Slepukhin、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.3762/bjoc.12.233

  日期：——

  reaction of (E)-beta-imidazol-4-yl enamines with aryl and cyclohexylhydroxamoyl chlorides. Stepwise and concerted pathways for the reaction of beta-azolyl enamines with hydroxamoyl chlorides were considered and studied at the B3LYP/Def2-TZVP level of theory combined with D3BJ dispersion correction. The reactions of benzonitrile oxide with both E- and Z-imidazolyl enamines have been shown to proceed stereoselectively

  通过实验和理论方法研究了β-偶氮烯基烯胺和一氧化氮的反应。（E）-β-（4-硝基咪唑-5-基），（5-硝基咪唑-4-基）和异恶唑-5-基烯胺在室温下于二恶烷溶液中与芳基，吡啶基和环己基氢氧肟基氯平稳地区域选择性反应催化剂或碱以形成4-偶氮基乙恶唑为唯一高收率的产物。在（E）-β-咪唑-4-基烯胺与芳基和环己基羟肟基氯的反应过程中，中间体4,5-二氢异恶唑啉被分离为反式异构体。考虑并在B3LYP / Def2-TZVP理论水平结合D3BJ分散校正的基础上研究和研究了β-偶氮烯基烯胺与羟肟酰氯反应的逐步和协调的途径。已显示苯甲腈氧化物与E-和Z-咪唑基烯胺的反应分别进行立体选择性反应，分别形成反式和顺式异恶唑啉。由前者的较高稳定性驱动，E异构体优于Z异构体，显然控制了所研究的与苯甲腈小，即西里尔氧化物的环加成反应的立体选择性。基于偶氮烯基烯胺对异羟肟酸的反应性，精心设计了一种新颖，有效的无催化
• HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;BHAN, A.;RAUSER, M. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5892-5895
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、BHAN, A.、RAUSER, M. E.

  DOI：——

  日期：——