(E)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YTBQYSDKUUGDCY-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 phenylmagnesium bromide–lithium bromide complex 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (E)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ni 催化的三级格氏试剂与溴苯乙烯的 Kumada-Corriu 交叉偶联反应

  摘要：

  制定拥挤的第四纪中心建设协议备受追捧。在此，我们报告了一种使用现成的镍预催化剂将 C(sp 3 ) 三级格氏试剂与 C(sp 2 ) 苯乙烯基溴交叉偶联的方法。我们确定了几种亲电试剂和亲核试剂组合（包括敏感的 α-镁化格氏试剂）能够以实际产率提供产物的条件。根据其取代基的性质，当使用α-乙烯基溴时观察到区域差异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02185

文献信息

• Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Ouyang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601024

  日期：2017.4.17

  base‐promoted nucleophilic addition of arylacetonitriles to terminal alkynes has been described for the first time, providing a simple and straightforward protocol for the synthesis of a range of structurally diverse (Z)‐2,3‐disubstituted acrylonitriles in moderate to excellent yields. Of particular note, the transition metal‐free carbon‐carbon double bond forming reaction is regio‐ and stereoselective under

  首次描述了芳基乙腈在末端炔基上的碱促进亲核加成反应，为合成一系列结构多样的（Z）-2,3-二取代的丙烯腈提供了简单直接的方法，产率中等至优异。特别值得注意的是，无过渡金属的碳-碳双键形成反应在温和条件下具有区域和立体选择性。芳基乙腈底物和炔烃偶联配偶体上均可以耐受多种官能团。此外，该反应易于扩展，并且由此获得的产物可以用作用于合成一系列有用物质的通用中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Alken-Verbindungen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1055653A2

  公开（公告）日：2000-11-29

  CsOH · H2O wird als Katalysator bei der Alkenylierung von organischen Verbindungen, die Gruppen -NH, -OH oder >CH-Z mit Z = CN, COOR mit R = H oder C1-6-Alkyl enthalten, mit Ausnahme von 1,2-Aminoalkanolen, durch Umsetzung der Gruppen mit organischen Verbindungen, die eine C-C-Dreifachbindung enthalten, verwendet. N-Methylpyrrolidon wird als Lösungsmittel verwendet.

  CsOH - H2O 可作为催化剂，用于含有 -NH、-OH 或 >CH-Z 基团的有机化合物的烯化反应。 Z = CN、COOR 其中 R = H 或 C1-6 烷基 1,2-氨基烷醇除外）的有机化合物进行烯化反应时使用的催化剂。 N 甲基吡咯烷酮可用作溶剂。
• Palladium‐Catalyzed C−H Alkenylation of α‐Aryl Alkyl Nitriles
  作者：Jingwen Wang、Zhonglin Tao

  DOI：10.1002/cctc.202301730

  日期：2024.7.8

  The direct α-alkenylation of nitrile was realized with palladium catalyst for the first time. Both cyano group and alkenyl group in the product can be functionalized, rendering this method a powerful protocol to synthesis a series of useful compounds.

  首次用钯催化剂实现了腈的直接α-烯基化反应。产物中的氰基和烯基都可以被官能化，使得该方法成为合成一系列有用化合物的强大方案。
• Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h

  日期：1999.5.17

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.