(Z)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile
• 英文别名: cis-2-methyl-2,4-diphenyl-3-butenenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: YTBQYSDKUUGDCY-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 、 α-甲基苯腈 在 四甲基乙二胺 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到(Z)-2-methyl-2,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化 α-芳基烷基腈的 C−H 烯基化

  摘要：

  首次用钯催化剂实现了腈的直接α-烯基化反应。产物中的氰基和烯基都可以被官能化，使得该方法成为合成一系列有用化合物的强大方案。

  DOI：

  10.1002/cctc.202301730

文献信息

• Base-Promoted Addition of Arylacetonitriles to Terminal Alkynes: Regio- and Stereoselective Access to Disubstituted Acrylonitriles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Ouyang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201601024

  日期：2017.4.17

  base‐promoted nucleophilic addition of arylacetonitriles to terminal alkynes has been described for the first time, providing a simple and straightforward protocol for the synthesis of a range of structurally diverse (Z)‐2,3‐disubstituted acrylonitriles in moderate to excellent yields. Of particular note, the transition metal‐free carbon‐carbon double bond forming reaction is regio‐ and stereoselective under

  首次描述了芳基乙腈在末端炔基上的碱促进亲核加成反应，为合成一系列结构多样的（Z）-2,3-二取代的丙烯腈提供了简单直接的方法，产率中等至优异。特别值得注意的是，无过渡金属的碳-碳双键形成反应在温和条件下具有区域和立体选择性。芳基乙腈底物和炔烃偶联配偶体上均可以耐受多种官能团。此外，该反应易于扩展，并且由此获得的产物可以用作用于合成一系列有用物质的通用中间体。
• Cesium Hydroxide: A Superior Base for the Catalytic Alkynylation of Aldehydes and Ketones and Catalytic Alkenylation of Nitriles
  作者：Dimitrios Tzalis、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1463::aid-anie1463>3.0.co;2-h

  日期：1999.5.17

  The efficient addition of terminal alkynes to aldehydes or ketones to give propargyl alcohols in yields of 66-96 % can be achieved by activation with catalytic amounts of CsOH⋅H2 O [Eq. (a)]. A CsOH-catalyzed addition of acetonitrile derivatives to terminal alkynes is also possible.