2-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: LYYRGBSVQIZNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲苯 、 2-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-indole 在 Cy-DHTP*HBF₄ 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以3%的产率得到2-phenyl-1,3-di-p-tolyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用钯-二羟基三苯膦催化剂，将N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯直接进行C3选择性芳基化。

  摘要：

  钯-二羟基叔苯基膦（DHTP）催化剂已成功地用于N-未取代的吲哚与芳基氯化物，三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的直接C3-芳基化。该催化剂显示出C3-选择性，而具有其他结构相关配体的催化剂则显示出N1-选择性。假定在配体的锂盐和吲哚之间形成络合物，以促进C3位的芳基化。使用3-烷基吲哚的反应得到3，3-二取代的吲哚啉，其可以进一步转化为相应的二氢吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01494
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylamino)-1-(p-tolyl)ethanone 在 苯胺氢溴酸盐 作用下， 生成 2-phenyl-3-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  169. 从苯甲酰基胺形成吲哚的机制。第二部分。苯甲酰基-N-烷基芳基胺的稳定性和反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480000847

文献信息

• Synthesis of 2,3-disubstituted indoles from alkynylanilines and 2-chlorophenols using palladium–dihydroxyterphenylphosphine catalyst
  作者：Miyuki Yamaguchi、Kota Ogihara、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151896

  日期：2020.5

  2,3-Disubstituted indoles bearing 2-hydroxyphenyl moieties at their C3 positions were synthesized from readily available 2-chlorophenols and alkynylanilines via aminopalladation/reductive elimination using Pd–dihydroxyterphenylphosphine catalyst. The catalyst accelerates the introduction of the 2-hydroxyphenyl group at the C3 position of the indole.

  通过使用Pd-二羟基叔苯基膦催化剂进行氨基钯/还原消除反应，由易于获得的2-氯酚和炔基苯胺合成2,3-二取代的吲哚，其C3位带有2-羟基苯基部分。催化剂促进在吲哚的C 3位上2-羟基苯基的引入。
• 2,3-Disubstituted Indoles through the Palladium-Catalyzed Reaction of Aryl Chlorides witho-Alkynyltrifluoroacetanilides
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.200606060

  日期：2006.7

  2,3-Disubstituted indoles can be prepared in moderate to excellent yields by reacting readily available o-alkynyltrifluoroacetanilides with aryl chlorides in MeCN at 120 °C in the presence of Pd2(dba)3 and Xphos.

  在Pd 2（dba）3和Xphos的存在下，使易获得的邻炔基三氟乙酰苯胺与芳基氯在MeCN中在120°C下反应，可以以中等至优异的产率制备2,3-二取代的吲哚。
• <b>Preparation of Indoles from </b> <b><i>o</i></b> <b>-Alkynyltrifluoroacetanilides Through the Aminopalladation­-Reductive Elimination Process</b>
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Luca Parisi

  DOI：10.1055/s-2004-815993

  日期：——

  The functionalized pyrrole nucleus contained in the indole system has been assembled via the palladium-catalyzed reaction of o-alkynyltrifluoroacetanilides with organic halides/triflates or allyl carbonates. In the presence of carbon monoxide, a three-component reaction can take place and indole derivatives incorporating a molecule of carbon monoxide have been obtained.

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。
• 2-Substituted 3-arylindoles through palladium-catalyzed arylative cyclization of 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.1039/c2ob27125g

  日期：——

  Free NH 2-substituted 3-arylindoles have been prepared usually in good to high yields through the palladium-catalyzed reaction of readily available 2-alkynyltrifluoroacetanilides with arylboronic acids under oxidative conditions. The reaction tolerates a variety of useful functional groups both in the arylboronic acid and in the alkyne, including chloro, formyl, and ester groups.

  通常通过在氧化条件下，易于获得的2-炔丙基三氟乙酰胺与芳基硼酸在钯催化下的反应，以良好至高产率制备了自由的NH 2-取代的3-芳基吲哚。该反应能够容忍芳基硼酸和炔烃中的多种有用官能团，包括氯、醛和酯基团。
• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。