3-chloro-2-methyl-2-phenylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-methyl-2-phenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: ITJMTNYFLJZWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-2-phenylpropanenitrile 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-phenyl-2-(chloromethyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 α-甲基苯腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-chloro-2-methyl-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化C（sp 3）–X键与末端炔烃的炔化反应

  摘要：

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00289

文献信息

• Cu-Catalyzed Alkynylation of Unactivated C(sp³)–X Bonds with Terminal Alkynes through Directing Strategy
  作者：Fei-Xian Luo、Xing Xu、Ding Wang、Zhi-Chao Cao、Yun-Fei Zhang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00289

  日期：2016.5.6

  and concise protocol for Cu-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides/peusudohalides with terminal alkynes to afford internal alkynes with the assistance of various amides as directing groups. Different alkyl halides/pseudohalides exhibited excellent reactivities, and the inactivated alkyl chlorides and sulfonates showed better reactivity than bromides/iodides. This is the first successful

  在这封信中，我们报告了一种有效而简洁的方案，用于铜催化未活化烷基卤化物/伪卤化物与末端炔烃的交叉偶联，从而借助各种酰胺作为导向基团提供内部炔烃。不同的烷基卤化物/假卤化物显示出优异的反应性，而灭活的烷基氯化物和磺酸盐显示出比溴化物/碘化物更好的反应性。这是在没有任何添加剂的情况下直接将烷基氯化物和磺酸盐与末端炔烃进行交叉偶联的第一个成功实例。发现Cu催化剂比其他过渡金属催化剂更有效。对于末端炔烃，该反应还显示出较宽的底物范围。