1,3-dimethyl-3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-methylbenzyl)-1,3-dimethylindolin-2-one；1,3-Dimethyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]indol-2-one；1,3-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: DDKJARGVYKZUMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1,3-dimethyl-3-(4-methylbenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck/borylation sequence towards indolinone-3-methyl boronic esters: trapping of the σ-alkylpalladium intermediate with boron

  摘要：

  已使用适当的硼配合物作为亲核试剂，用于捕获σ-烷基钯中间体，合成吲哚酮3-甲基硼酸酯，应用多米诺Heck/硼化策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc05193b

文献信息

• Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives
  作者：Liangliang Shi、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4ob00576g

  日期：——

  A simple and practical copper-catalyzed approach to oxindole derivatives by copper-catalyzed bis-arylation of N-alkyl-N-phenylacrylamides with diaryliodonium triflates has been developed under mild conditions, and the method is of tolerance towards some functional groups in the substrates.

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Electrophilic Carbofunctionalization of Acrylamides for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Guo Tang、Xueqin Li、Jian Xu、Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378354

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacrylamides with diaryliodonium salts is reported. This reaction provides a novel approach for the synthesis of oxindoles and various functional groups were well tolerated.

  报道了一种新型有效的铜催化的芳基丙烯酰胺与二芳基碘盐的串联氧化环化反应。该反应为羟吲哚的合成提供了一种新方法，并且各种官能团具有良好的耐受性。
• Electrochemical cobalt-catalyzed C–H or N–H oxidation: a facile route to synthesis of substituted oxindoles
  作者：Yue Yu、Peifeng Zheng、Yuanheng Wu、Xiaoyi Ye

  DOI：10.1039/c8ob02485e

  日期：——

  Two comparable protocols for the electrochemical cobalt-catalyzed C–H/N–H oxidation have been exploited for the synthesis of substituted oxindoles via radical pathways. The electrochemical cobalt-catalyzed system was demonstrated to be efficient and eco-friendly and avoided the use of stoichiometric oxidants to afford the arylation or alkylation products in good yields at room temperature.

  电化学钴催化的CHH / NH氧化的两个可比较的方案已被开发用于通过自由基途径合成取代的羟吲哚。电化学钴催化体系被证明是高效和环保的，并且避免了使用化学计量的氧化剂在室温下以高收率提供芳基化或烷基化产物。
• 4-Amino-1,2,4-triazoles-3-thiones and 1,3,4-oxadiazoles-2-thiones·palladium(II) recoverable complexes as catalysts in the sustainable Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Manel Chehrouri、Cristina Moreno-Cabrerizo、Adil A. Othman、Ihssene Chabour、Marcos Ferrándiz-Saperas、Inmaculada Sempere、H. Ali Döndaş、M. de Gracia Retamosa、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121353

  日期：2020.9

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction using 4-amino-1,2,4-triazoles and 1,3,4-oxadiazoles-2-thiones·palladium (II) is studied. The reaction is optimized and the most appropriate catalytic complex is tested with several aryl halides, boronic acids in an environmentally benign solvent system (H2O/EtOH). The recovery of the catalytic species is also surveyed because of the nature of the employed

  研究了使用4-氨基-1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑-2-硫酮·钯（II）的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。优化了反应，并在环境友好的溶剂系统（H 2 O / EtOH）中，使用几种芳基卤化物，硼酸测试了最合适的催化配合物。由于所用溶剂的性质，还调查了催化物质的回收率。按照标准条件有效地进行多米诺骨牌加工。分析了配体的几个表面参数，并将所得值外推至不溶性钯催化剂。
• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。