N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide | 154386-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethylacrylamide；N-(o-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide；N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 154386-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: WCBJRPHWASOILH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  309.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (+)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以2%的产率得到N-(2-iodophenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  碘促进丙烯酰胺与秋兰姆的无金属环化和 O/S 交换：Quinoolino-2-thiones 的一步合成

  摘要：

  已经开发了在碘和秋兰姆存在下容易获得的丙烯酰胺的一步环化和 O/S 交换反应。该反应为合成具有多种取代模式的高度重要的杂环喹啉-2-硫酮提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03030

文献信息

• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Silver-Catalyzed Carboazidation of Arylacrylamides
  作者：Xiao-Hong Wei、Ya-Min Li、An-Xi Zhou、Ting-Ting Yang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402138y

  日期：2013.8.16

  inexpensive method of nontoxic, silver-salt-catalyzed carboazidation of arylacrylamides to afford corresponding azide oxindoles is reported. This reaction system exhibits great functional group tolerance. All products form a crucial skeleton for the synthesis of various indole alkaloids.

  报道了一种新颖且便宜的方法，该方法无毒，银盐催化芳基丙烯酰胺的碳叠氮化反应以提供相应的叠氮化物羟吲哚。该反应体系表现出很大的官能团耐受性。所有产品均构成合成各种吲哚生物碱的关键骨架。
• Synthesis of Oxindoles by Iron-Catalyzed Oxidative 1,2-Alkylarylation of Activated Alkenes with an Aryl C(sp²)H Bond and a C(sp³)H Bond Adjacent to a Heteroatom
  作者：Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Jian-Hong Fan、Wei Liu、Ren-Jie Song、Yu Liu、Ming Hu、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201210029

  日期：2013.3.25

  Difunctionalization: Inexpensive and environmentally benign FeCl3 catalyzes the oxidative 1,2‐alkylarylation of activated alkenes with an aryl C(sp2)H bond and a C(sp3)H bond adjacent to a heteroatom. This reaction is a new strategy for the synthesis of oxindoles and makes use of DBU as ligand and TBHP as oxidant (see scheme, TBHP=tert‐butyl hydrogenperoxide).

  双官能化：廉价且对环境无害的FeCl 3催化带有芳基C（sp 2）H键和邻近杂原子的C（sp 3）H键的活化烯烃的氧化1,2-烷基芳基化。该反应是合成羟吲哚的新策略，它利用DBU作为配体，TBHP作为氧化剂（参见方案TBHP =叔丁基过氧化氢）。
• Synthesis of Oxindoles through Silver-Catalyzed Trifluoromethylation-, Difluoromethylation- and Arylsulfonylation-Cyclization Reaction of<i>N</i>-Arylacrylamides
  作者：Jidan Liu、Shaobo Zhuang、Qingwen Gui、Xiang Chen、Zhiyong Yang、Ze Tan

  DOI：10.1002/ejoc.201400087

  日期：2014.5

  Efficient synthesis of trifluoromethyl and difluoromethyl-substituted oxindoles was achieved by reacting Langlois reagent or Baran reagent with N-arylacrylamides. However, the reaction of aryl sulfinic acid sodium salts with N-arylacrylamides did not give the desulfinative products, instead, aryl sulfonated products were produced.

  通过 Langlois 试剂或 Baran 试剂与 N-芳基丙烯酰胺反应，实现了三氟甲基和二氟甲基取代的羟吲哚的有效合成。然而，芳基亚磺酸钠盐与N-芳基丙烯酰胺的反应没有得到脱亚磺化产物，而是产生了芳基磺化产物。