(R)-(+)-3,3-diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)-sulfonyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3,3-diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)-sulfonyl)methanesulfonamide
• 英文别名: (R)-(+)-o-tolyl-CBS-oxazaborolidine trifluoromethanesulfonimide；(3aR)-1-(2-methylphenyl)-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• 化学式: C₂HF₆NO₄S₂*C₂₄H₂₄BNO
• 分子量: 634.428
• InChiKey: XIGWIDKMACWQKV-GNAFDRTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 在 4A MS 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-(+)-3,3-diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)-sulfonyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Pathway for the Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir from 1,3-Butadiene and Acrylic Acid

  摘要：

  A short synthetic pathway has been developed for the synthesis of oseltamivir (1) or the enantiomer (ent-1). The intermediates and conditions for this process are summarized in Scheme 1. The synthesis provides a number of advantages: (1) use of inexpensive and abundant starting materials; (2) complete enantio-, regio-, and diastereocontrol; (3) avoidance of explosive, azide-type intermediates; (4) good overall yield (ca. 30%, still not completely optimized); and (5) scalability.

  DOI：

  10.1021/ja0616433
• 作为试剂：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 (R)-(+)-3,3-diphenyl-1-o-tolyl-tetrahydropyrrolo-(1,2-c)(1,3,2)oxazaborole-1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)-sulfonyl)methanesulfonamide 、 jones' reagent 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Bridged- or Fused-Ring Bicyclic Ketones by a Catalytic Asymmetric Michael Addition Pathway
  作者：Duan Liu、Sungwoo Hong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja063332y

  日期：2006.6.1

  Efficient methodology has been developed for the conjugate addition of ketene acetals to cyclic alpha,beta-enones. The chiral adducts allow access to fused- or bridged-ring structures such as those shown.

  已开发出将烯酮缩醛共轭加成到环状 α、β-烯酮的有效方法。手性加合物允许访问稠环或桥环结构，如所示。
• A Short Enantioselective Pathway for the Synthesis of the Anti-Influenza Neuramidase Inhibitor Oseltamivir from 1,3-Butadiene and Acrylic Acid
  作者：Yeung、Sungwoo Hong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0616433

  日期：2006.5.1

  A short synthetic pathway has been developed for the synthesis of oseltamivir (1) or the enantiomer (ent-1). The intermediates and conditions for this process are summarized in Scheme 1. The synthesis provides a number of advantages: (1) use of inexpensive and abundant starting materials; (2) complete enantio-, regio-, and diastereocontrol; (3) avoidance of explosive, azide-type intermediates; (4) good overall yield (ca. 30%, still not completely optimized); and (5) scalability.