1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: ZYDSBZHDRVWPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl-substituted heterocycles, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的新二苯基取代的5环杂环化合物，其中A、X以及基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如索赔中所述，以及其制备方法和作为药物组合物的用途。

  公开号：

  US06255327B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 、 2-methoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的无金属脱羧环化反应：普遍获得1,3-二芳基-1,2,4-三唑

  摘要：

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001016

文献信息

• [DE] NEUE DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DIPHENYL-SUBSTITUTED 5-RING-HETEROCYCLES, METHOD FOR PRODUCING THEM AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX HETEROCYCLES A 5 NOYAUX A SUBSTITUTION DIPHENYLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999054314A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Diphenyl-substituierte 5-Ring-Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), wobei A, X und die Reste R1, R2, R3, R4 und R5 wie in den Ansprüchen dargelegt definiert sind, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention relates to novel diphenyl-substituted 5-ring-heterocycles of general formula (I), wherein A, X and the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the description. The invention also relates to methods for producing the inventive compounds and to their use as medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux hétérocycles à 5 noyaux à substitution diphényle de la formule générale (I) dans laquelle A, X et les radicaux R1, R2, R3, R4 et R5 sont définis tels qu'ils sont représentés dans les revendications, leur procédé de préparation et leur utilisation comme médicaments.

  该发明涉及二苯并取代的5环环状物，其通用化学式为(I)，其中A、X和其余基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如说明书中所列。该发明还涉及该类化合物的制备方法及其作为药物的用途。
• DIPHENYL-SUBSTITUIERTE 5-RING-HETEROCYCLEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG SOWIE DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1071670B1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US6255327B1
  申请人：——

  公开号：US6255327B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• Diphenyl-substituted heterocycles, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06255327B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  The invention relates to new diphenyl-substituted 5-ring heterocycles of general formula (I) wherein A, X and the groups R1, R2, R3, R4 and R5 are defined as in the claims, processes for preparing them and their use as pharmaceutical compositions.

  该发明涉及一般式（I）的新二苯基取代的5环杂环化合物，其中A、X以及基团R1、R2、R3、R4和R5的定义如索赔中所述，以及其制备方法和作为药物组合物的用途。
• Metal‐free Decarboxylative Annulation of 2‐Aryl‐2‐isocyano‐acetates with Aryldiazonium Salts: General Access to 1,3‐Diaryl‐1,2,4‐triazoles
  作者：Yu‐Ting Tian、Fa‐Guang Zhang、Jing Nie、Chi Wai Cheung、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202001016

  日期：2021.1.5

  Isocyanoacetates are versatile substrates for the synthesis of heterocyclic compounds, but the concomitant decarboxylation remains rare. Herein we report a decarboxylative annulation reaction of 2‐aryl‐2‐isocyanoacetates with aryldiazonium salts. This metal‐free, base‐promoted protocol allows for the access to a broad collection of 1,3‐diaryl‐1,2,4‐triazoles, including chiral triazole‐based binaphthalene

  异氰基乙酸酯是用于合成杂环化合物的通用底物，但伴随的脱羧作用仍然很少。在本文中，我们报告了2-芳基-2-异氰基乙酸盐与芳基重氮盐的脱羧环化反应。这种无金属，碱促进的方案允许访问广泛的1,3-二芳基1,2,4-三唑类化合物，包括基于手性三唑的双萘配体，药物模拟物和药物样分子的合成中间体。