N-[(Z)-3,3,3-trifluoropropenyl]-N-allyl-p-toluenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-3,3,3-trifluoropropenyl]-N-allyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-N-allyl-4-methyl-N-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-prop-2-enyl-N-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 305.321
• InChiKey: FSODMVGZJHRNMP-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-3,3,3-trifluoropropenyl]-N-allyl-p-toluenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到N-allyl-4-methyl-N-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (Z)-trifluoromethyl enamines and their Lewis acid-mediated conversion into (E)-isomers

  摘要：

  (Z)-beta-Trifluoromethyl enamines were prepared in high yield stereoselectively by reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with N-alkyl toluenesulfonamides and potassium t-butoxide in one pot via Michael addition and elimination processes. The (Z)-beta-trifluoromethyl enamines could be converted to the corresponding thermodynamically stable (E)-isomers promoted by Lewis acid catalysts at room temperature or thermal isomerization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01157-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯丙烯 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以73%的产率得到N-[(Z)-3,3,3-trifluoropropenyl]-N-allyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的应用：各种β-取代的三氟甲基乙烯的快速入门。

  摘要：

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00931

文献信息

• Applications of 2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233xf): A Rapid Entry to Various β-Substituted-trifluoromethyl-ethenes
  作者：Daniel Meyer、Myriem El Qacemi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00931

  日期：2020.5.1

  An efficient base-promoted reaction of O-, N-, and S-nucleophiles with 2-chloro-3,3,3-trifluoprop-1-ene (HCFO-1233xf) is described providing access to various β-substituted-trifluoromethyl-ethenes under mild reaction conditions. Mechanistic investigations shed some light on the regio-, chemo-, and stereoselectivities observed. The olefins prepared represent attractive intermediates in chemical discovery:

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。
• Stereoselective synthesis of (Z)-trifluoromethyl enamines and their Lewis acid-mediated conversion into (E)-isomers
  作者：Biao Jiang、Fangjiang Zhang、Wennan Xiong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01157-7

  日期：2002.1

  (Z)-beta-Trifluoromethyl enamines were prepared in high yield stereoselectively by reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with N-alkyl toluenesulfonamides and potassium t-butoxide in one pot via Michael addition and elimination processes. The (Z)-beta-trifluoromethyl enamines could be converted to the corresponding thermodynamically stable (E)-isomers promoted by Lewis acid catalysts at room temperature or thermal isomerization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.