(1S,2S)-2-isopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-isopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-1-phenyl-2-propan-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: LMOMFGZAHXDAHO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-isopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Amberlyst 15H 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-5-isopropyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Based on the Use of (3-Chloroprop-1-en-1-yl)boronates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2823::aid-ejoc2823>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  甲基異丙基乙炔 、 苯甲醇 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 (R)-1-[(Sp)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl]ethyldi-tert-butylphosphine 、 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonic acid 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1S,2S)-2-isopropyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylation via Alkyne–Alcohol C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Allene Hydrometalation vs Oxidative Coupling

  摘要：

  Chiral ruthenium(II) complexes modified by josiphos ligands catalyze the reaction of alkyhes With primary alcohols to form homoallylic alcohols with excellent control of regio-, diastereo-, and enantio-selectivity. These processes represent the first examples of enantioselective carbonyl allylation using alkynes as allylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00747

文献信息

• Catalytic Allylation of Aldehydes Using Unactivated Alkenes
  作者：Shun Tanabe、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.0c04735

  日期：2020.7.15

  and a chromium complex catalyst, enabling catalytic allylation of aldehydes with simple alkenes, including feedstock lower alkenes. The reaction proceeded under visible-light irradiation at room temperature and with high functional group tolerance. The reaction was extended to an asymmetric variant by employing a chiral chromium complex catalyst.

  简单的原料有机分子，尤其是烯烃，因其广泛的可用性而成为有机合成中有吸引力的原料。然而，将这种大量惰性有机分子直接用于实际和选择性化学反应仍然有限。在此，我们开发了一种包含光氧化还原催化剂、氢原子转移催化剂和铬络合物催化剂的三元混合催化剂体系，能够实现醛与简单烯烃（包括原料低级烯烃）的催化烯丙基化。该反应在室温可见光照射下进行，具有高官能团耐受性。通过使用手性铬配合物催化剂，反应扩展到不对称变体。
• Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylation via Alkyne–Alcohol C–C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Allene Hydrometalation vs Oxidative Coupling
  作者：Tao Liang、Khoa D. Nguyen、Wandi Zhang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b00747

  日期：2015.3.11

  Chiral ruthenium(II) complexes modified by josiphos ligands catalyze the reaction of alkyhes With primary alcohols to form homoallylic alcohols with excellent control of regio-, diastereo-, and enantio-selectivity. These processes represent the first examples of enantioselective carbonyl allylation using alkynes as allylmetal equivalents.
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Based on the Use of (3-Chloroprop-1-en-1-yl)boronates
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Massimo Tozzi、Claudio Trombini

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2823::aid-ejoc2823>3.0.co;2-j

  日期：2002.8