反式-4-羟基-2-壬烯酸 | 95087-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-4-羟基-2-壬烯酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-nonenoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-trans-2-nonenoic acid；trans-4-hydroxy-2-nonenoic acid；4-hydroxy-(E)-2-nonenoic acid；4-hydroxy-2(E)-nonenoic acid；(E)-4-hydroxy-2-noneic acid；(E)-4-hydroxynon-2-enoic acid
• CAS: 95087-42-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RLNIWODKAMVILO-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

反式-4-羟基-2-壬烯酸（化合物4）是一种天然产物，可以从Pottsia属植物中分离得到[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-羟基-2-壬烯酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 STK326098
  参考文献：
  名称：

  使用有机铜试剂对 ω-烯基内酯进行区域和立体选择性开环

  摘要：

  描述了通过 β、γ 和 δ-内酯的区域和立体选择性开环来制备 (E)-3-、(E)-4- 和 (E)-5- 烯酸的新合成方法在碘化铜 (I) 存在下，使用有机铜试剂如卤化二有机铜酸盐或格氏试剂在 ω 位去除不饱和取代基。具有伯、仲、叔烷基和苯基的有机铜试剂均以良好的产率得到相应的碳同系链烯酸。通过 ω-烯基内酯与二乙烯基-和二烯丙基铜酸盐的反应，也以良好的产率获得链二烯酸。利用β-异丙烯基-β-丙内酯的开环，很容易以良好的收率获得高萜类羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3255
• 作为产物：
  描述：

  β-(1-chlorovinyl)-β-propiolactone 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 反式-4-羟基-2-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4-CHLORO-3-ALKENOIC ACID. A NEW USEFUL SYNTHETIC BLOCK FOR 4-OXOALKANOIC AND 4-OXO-2-ALKENOIC ACIDS

  摘要：

  易获得的材料β-(1-氯乙烯基)-β-丙烯内酯与有机铜试剂反应，能够高产率生成4-氯-3-烯酸。这些酸很容易转化为两种有用的羧酸，如4-氧烷酸和4-氧-(E)-2-烯酸，从而衍生出各种天然产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1851

文献信息

• Specific markers of lipid peroxidation
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1411041A1

  公开（公告）日：2004-04-21

  The present invention concerns a 4-hydroxy-2E-alkenoic acid according to formula (I) below    in which R is chosen in the group consisting of CH3-, CH3-(CH2)3- and CH3-(CH2)3-CH=CH- and its use as lipid peroxidation marker. The present invention also concerns methods to determine its presence and its level in solution and methods for the diagnosis of a pathology involving an increase in lipid peroxidation and for following the effectiveness of the treatment of said pathologies.

  本发明涉及一种根据下式（I）的4-羟基-2E-烯酸 其中R选自CH3-、CH3-(CH2)3-和CH3-(CH2)3-CH=CH-的群组，并且其用作脂质过氧化标记物。本发明还涉及确定其在溶液中的存在和水平的方法，以及用于诊断涉及脂质过氧化增加的病理的方法，以及用于跟踪治疗所述病理的有效性的方法。
• An expeditious synthesis of 4-hydroxy-2(E)-nonenal (4-HNE), its dimethyl acetal and of related compounds
  作者：Laurent Soulère、Yves Queneau、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2007.07.003

  日期：2007.12

  The facile one step synthesis of 4-hydroxy-2E-nonenal and its dimethyl acetal via a cross-metathesis reaction between commercially available octen-3-ol and acrolein or its dimethyl acetal is reported. The method was extended to the synthesis of C6 and C12 4-hydroxy-2E-enals, their dimethyl acetal and of the 4-hydroxy-2E-nonenoic acid (4-HNA).

  据报道，通过可商购的辛烯-3-醇和丙烯醛或其二甲基乙缩醛之间的交叉复分解反应，可以容易地一步合成4-羟基-2E-壬烯醛及其二甲基乙缩醛。该方法扩展到合成C6和C12 4-羟基-2E-烯醛，它们的二甲基乙缩醛和4-羟基-2E-壬烯酸（4-HNA）。
• Characterization of Bitter-Tasting Oxylipins in Poppy Seeds (<i>Papaver somniferum</i> L.)
  作者：Johanna Lainer、Corinna Dawid、Andreas Dunkel、Peter Gläser、Stephanie Wittl、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06655

  日期：2020.9.23

  time-of-flight mass spectrometry, tandem mass spectrometry, and one-/two-dimensional nuclear magnetic resonance experiments, revealed the chemical structures of five bitter-tasting fatty acids (1–5), three monoglycerides (6–8), six C18-lipidoxidation products (9–14), and four lipid oxidation degradation products (15 and 17–19) as well as two previously unreported monoglyceride oxidation degradation

  罂粟籽（的活性引导分馏罂粟L.）提取物和脂肪酸氧化模型实验分析，然后通过液相色谱时间飞行质谱，串联质谱，和单/二维核磁共振实验透出五个苦味脂肪酸（化学结构15），三甘油单酯（6 - 8），6个C 18个-lipidoxidation产品（9 - 14），和四个脂质氧化降解产物（15和17 - 19）以及两个以前未报告的甘油单酸酯氧化降解产物，即9-（2'，3'-二羟丙氧基）-9-氧羰酸（1-azeloyl- rac -glycerol ，16）和1-（2'，3' -二羟丙基）-8-（5″-氧代-2″，5″-二氢fruan-2″-基）-辛酸酯（1-ODFO- rac-甘油，20）。感官研究显示苦味阈值浓度在0.08至0.29 mmol / L之间，特别是对于较高氧化度的C 18-脂肪酸三羟基十八烯酸（THOE，12），12,13-二羟基-9-氧代-10-辛烯酸（12 ，13-diOH-9-oxo，13）和9
• [EN] AKT ISOZYME-SPECIFIC COVALENT INHIBITORS DERIVED FROM REDOX-SIGNALING LIPIDS<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS SPÉCIFIQUES DE L'ISOZYME AKT DÉRIVÉS DE LIPIDES DE SIGNALISATION REDOX
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2018226794A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) wherein A, X, Y, R1, R2, R3, R4, and n are as described herein. The present invention also relates to: 1) a method of treating cancer using a compound of Formula (I) and 2) a method of inhibiting pan-Akt in a cell or a tissue using a compound of Formula (I).

  本发明涉及一种化合物（I）的公式，其中A，X，Y，R1，R2，R3，R4和n的描述如下。本发明还涉及：1）使用化合物（I）治疗癌症的方法和2）使用化合物（I）抑制细胞或组织中的泛Akt的方法。
• PROTEIN AND METABOLITE BLOOD BIOMARKERS FOR THE DIAGNOSIS OF BRUGADA SYNDROME
  申请人：Cardiomix S.r.l.

  公开号：EP4050341A1

  公开（公告）日：2022-08-31

  The present invention relates to a specific set of circulating protein and metabolite biomarkers for the diagnosis of Brugada Syndrome (BrS) in a human being and relative methods of detection. The invention further relates to mutated Prg4, Epx and Pon1 genes and related proteins for the prediction and diagnosis of Brugada Syndrome.

  本发明涉及一组用于诊断人类布鲁格达综合征（BrS）的特定循环蛋白和代谢物生物标志物及相关检测方法。本发明还涉及突变的 Prg4、Epx 和 Pon1 基因及相关蛋白，用于预测和诊断 Brugada 综合征。