(E)-2-cyano-3-phenyl-N-(o-tolyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-phenyl-N-(o-tolyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-N-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: BAEMVLRZSPWPFJ-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-phenyl-N-(o-tolyl)acrylamide 、 1,1-二溴频哪酮 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到1-cyano-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-(2-methylphenyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of the zinc enolate derived from 1,1-dibromo-3,3-dimethylbutan-2-one with 3-aryl-2-cyanopropenoic acid amides and esters and 2-oxochromene-3-carboxamides

  摘要：

  Zinc enolate derived from 1,1-dibromo-3,3-dimethylbutan-2-one reacts with 3-aryl-2-cyanoprop2-enamides and aryl 3-aryl-2-cyanoprop-2-enoates to give the corresponding derivatives of 3-aryl-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-1-cyanocyclopropane-1-carboxylic acid as a single stereoisomer with cis arrangement of the hydrogen atoms at the cyclopropane ring. The reactions of the same zinc enolate with 3-morpholinocarbonyl-2H-chromen-2-one and 2-morpholinocarbonyl-3H-benzo[f]chromen-3-one lead to formation of 1-(2,2dimethylpropanoyl)-1a-morpholinocarbonyl-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2-one and 1-(2,2-dimethylpropanoyl)-1a-morpholinocarbonyl-1a,9c-dihydrobenzo[f]cyclopropa[c]chromen-2-one, respectively as a single stereoisomer.

  DOI：

  10.1134/s107036320605015x