(Z)-methyl 2,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate；methyl (Z)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YPIWYAXQDLUAHO-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) 1-(methoxycarbonyl)ethylphosphonate 、 异丁酰苯 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-methyl 2,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate 、 methyl (E)-2,4-dimethyl-3-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  利用Horner-Wadsworth-Emmons反应从芳基烷基酮立体选择性合成四取代（Z）-烯烃。

  摘要：

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1300

文献信息

• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。