反式-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯 | 57405-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 反式-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯
• 中文别名: 反式-7,8,9,10-四氢苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯
• 英文名称: (+/-)-7,8,9,10-Tetrahydrobenzopyrene-trans-7,8-diol dibenzoate
• 英文别名: (+/-)-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[a]pyrene-trans-7,8-diol dibenzoate；[(7S,8S)-7-benzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-8-yl] benzoate
• CAS: 57405-00-2；62896-79-1；63268-35-9；64912-52-3
• 化学式: C₃₄H₂₄O₄
• 分子量: 496.562
• InChiKey: UVSLXJSTZCHCPR-NYDCQLBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  >150°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯 在 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 7,8-二氢-7alpha,8beta-二羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8
• 作为产物：
  描述：

  7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 吡啶 、 三甲基铝 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 反式-7,8,9,10-四氢-苯并[a]芘-7,8-二醇二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of the tumorigenic anti-diol epoxide metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00385-p

  日期：1995.4

  Efficient, highly enantioselective syntheses of (+) and (−)-anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) from 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene are described. Initial epoxidation catalyzed by (salen) Mn(III) complex gives 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (>90% ee). Acid-catalyzed hydration occurs regio- and stereo-selectively to furnish the trans-tetrahydrodiols which are converted into the optically

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。
• Enantioselective synthesis of the (+)-anti-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxide of the potent carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：Xiaoming Huang、Thomas M. Harris

  DOI：10.1039/c39950001699

  日期：——

  The title compound, the most important genotoxic metabolite of benzo[a]pyrene, has been prepared efficiently in a synthesis which capitalized on Jacobsen-type enantioselective epoxidation of 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene, cleavage of the epoxide by KOH–Me2SO to give the tetrahydro-trans-7,8-diol, and formation of the dibenzoate from which the contaminating antipode was removed by crystallization.

  利用 9,10- 二氢苯并[a]芘的雅各布森型对映体选择性环氧化作用、环氧化物在 KOH-Me2SO 作用下裂解生成四氢-反式-7,8-二醇，并形成二苯甲酸酯，通过结晶去除其中的污染性反式，从而高效地制备出了苯并[a]芘最重要的基因毒性代谢物--标题化合物。
• Facile Multi-gram Preparation of <i>trans</i>-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene, a Precursor of Benzopyrene Diol Epoxide
  作者：Nobuhito Kurono、Yuji Iwashita、Haruhiko Sugimura

  DOI：10.1080/00304948.2022.2081026

  日期：2022.9.3

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 5, 2022)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）
• Iyer, Radhakrishnan P.; Slaga, Thomas J.; Pal, Bimal C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 275 - 278
  作者：Iyer, Radhakrishnan P.、Slaga, Thomas J.、Pal, Bimal C.

  DOI：——

  日期：——
• Improved formal preparation of enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide
  作者：George R. Negrete、Thomas Meehan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76952-8

  日期：1994.7

  We report an improved, economical formal route to enantiomerically pure anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE). A trimethylaluminum catalyzed regio- and stereoselective opening of racemic 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene with Mosher's acid delivers benzylic esters exclusively. This step is a significant improvement over the lack of regioselectivity of standard procedures. We also show that

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。