反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯
• 英文名称: (+/-)-trans-7,8-Dihydrobenzopyrene-7,8-diol dibenzoate
• 英文别名: (+/-)-7β,8α-bisbenzoyloxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene；trans-7,8-dibenzoyloxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene；trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene Dibenzoate；[(7S,8S)-7-benzoyloxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren-8-yl] benzoate
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: PIOICHLIKBTTOX-NYDCQLBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 7,8-二氢-7alpha,8beta-二羟基苯并[a]芘
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗苯并[ a ] py二醇环氧的正式制备方法

  摘要：

  我们报告了对映体纯的抗-苯并[ a ]二醇环氧（BPDE）的一种改进的，经济的正式途径。三甲基铝与Mosher's酸催化外消旋7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[ a ] gio的区域和立体选择性开环，仅提供苄基酯。该步骤是对标准方法缺乏区域选择性的重大改进。我们还表明，后续化学步骤的修饰进一步缩短了对映体纯的抗-BPDE的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76952-8
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 反式-7,8-二羟基-7,8-二氢苯并[a]芘二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Iyer, Radhakrishnan P.; Slaga, Thomas J.; Pal, Bimal C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 275 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Nucleoside Adducts from the Carcinogenic Benzo[<i>a</i>]pyrene Diol Epoxide and a Computational Analysis
  作者：Mahesh K. Lakshman、John C. Keeler、Felix N. Ngassa、John H. Hilmer、Padmanava Pradhan、Barbara Zajc、Kathryn A. Thomasson

  DOI：10.1021/ja063902u

  日期：2007.1.1

  diastereoselective dihydroxylation wherein phenylboronic acid was a water surrogate. The resulting boronate ester was converted to a tetraol derivative in which two of the four hydroxyl groups (trans 7, 8) were protected as benzoate esters while the remaining two (cis 9, 10) were free. The cis glycol entity was then subjected to a reaction with 1-chlorocarbonyl-1-methylethylacetate to yield an intermediate chloro

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Nucleoside Adducts from Bay- and Fjord-Region Diol Epoxides
  作者：Elise Champeil、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo070204z

  日期：2007.7.1

  tribenzoate as compared to the bay-region BaP amino tribenzoate. In contrast to reactions leading to the dA adducts, the C−N reactions of both BaP and BcPh amino tribenzoates with the 2-bromo-2‘-deoxyinosine derivative proceeded in comparable yields. This seems to indicate that such Pd-catalyzed adduct forming reactions at the C-6 position may be influenced by steric constraints of the amine component

  钯催化的CN键的形成已用于合成苯并[ a ] py（B a P）系列1（syn）和苯并[ c ]的2'-脱氧腺苷（dA）和2'-脱氧鸟苷（dG）加合物。菲（B c Ph）系列2（反）二醇环氧化物。对于这一点，（±）-10α氨基7β，8α，9β-trisbenzoyloxy -7,8,9,10-四氢B一个P和（±）-1β氨基2α，3α，4β-trisbenzoyloxy-1， 2,3,4-四氢B c Ph与6-卤代9- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β- d-赤型-戊呋喃糖基]嘌呤和O 6-苄基-3偶联'，5'-bis- O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基）-2-溴-2'-脱氧肌苷，使用（±）-BINAP-Pd络合物和Cs 2 CO 3。对于dA加合物的合成，分析了6氯代和6溴嘌呤核苷衍生物与烃基氨基三苯甲酸酯的CN偶联反应。对于B a P氨基三苯甲酸酯，6-氯核苷可提供令人满意的结果，而6-溴类似物被证明对B
• Enantioselective synthesis of the tumorigenic anti-diol epoxide metabolites of benzo[a]pyrene
  作者：Ronald G. Harvey、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00385-p

  日期：1995.4

  Efficient, highly enantioselective syntheses of (+) and (−)-anti-benzo[a]pyrene diol epoxide (BPDE) from 9,10-dihydrobenzo[a]pyrene are described. Initial epoxidation catalyzed by (salen) Mn(III) complex gives 7,8-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene (>90% ee). Acid-catalyzed hydration occurs regio- and stereo-selectively to furnish the trans-tetrahydrodiols which are converted into the optically

  描述了由9,10-二氢苯并[a] py制成的高效，高对映选择性的（+）和（-）-抗-苯并[a] py二醇环氧化物（BPDE）。（salen）Mn（III）配合物催化的初始环氧化反应得到7,8-环氧-7,8,9,10-四氢苯并[a] py（> 90％ee）。酸催化的水合在区域和立体选择性地发生，以提供反式-四氢二醇，该反式-四氢二醇被转化为光学活性的抗-BPDE。
• Facile Multi-gram Preparation of <i>trans</i>-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene, a Precursor of Benzopyrene Diol Epoxide
  作者：Nobuhito Kurono、Yuji Iwashita、Haruhiko Sugimura

  DOI：10.1080/00304948.2022.2081026

  日期：2022.9.3

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 5, 2022)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）
• Synthesis and reactions of the highly mutagenic 7,8-diol 9,10-epoxides of the carcinogen benzo[a]pyrene
  作者：H. Yagi、D. R. Thakker、O. Hernandez、M. Koreeda、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00447a053

  日期：1977.3