N-(4-methoxybenzyl)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)quinolin-8-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-8-amine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: SUIAQYCPGVWXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₂H₃₄Cl₃CrF₃N₅P₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  铬催化醇对胺的烷基化。

  摘要：

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。

  DOI：

  10.1002/anie.202001704

文献信息

• Chromium‐Catalyzed Alkylation of Amines by Alcohols
  作者：Fabian Kallmeier、Robin Fertig、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.202001704

  日期：2020.7.13

  use of amino alcohols as alkylating agents was demonstrated. The catalyst tolerates numerous functional groups, including hydrogenation‐sensitive examples. Compared to many other alcohol‐based amine alkylation methods, where a stoichiometric amount of base is required, our Cr‐based catalyst system gives yields higher than 90 % for various alkyl amines with a catalytic amount of base. Our study indicates

  醇对胺进行烷基化是一种广泛适用、可持续和选择性的合成烷基胺的方法，烷基胺是重要的散装和精细化学品、药物和农用化学品。我们证明 Cr 配合物可以催化这种 CN-N 键形成反应。我们合成并分离了 35 种烷基化胺，其中包括 13 种以前未公开的产品，并证明了氨基醇作为烷基化剂的用途。该催化剂可耐受多种官能团，包括对氢化敏感的例子。与许多其他需要化学计量的碱的醇基胺烷基化方法相比，我们的 Cr 基催化剂系统在使用催化量的碱时，各种烷基胺的产率高于 90%。我们的研究表明，Cr配合物可以催化借氢或氢自转移反应，因此可以在加氢（脱）催化中替代Fe、Co和Mn或贵金属。
• Cu-catalyzed reduction of azaarenes and nitroaromatics with diboronic acid as reductant
  作者：Danwei Pi、Haifeng Zhou、Yanmei Zhou、Qixing Liu、Renke He、Guanshuo Shen、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.014

  日期：2018.4

  copper-catalyzed reduction of azaarenes with diboronic acid as reductant in an aprotic solvent under mild conditions has been developed. Most interestingly, the nitroazaarenes could be reduced exclusively to give the corresponding amines without touching the azaarene moieties. Furthermore, the reductive amination of aromatic nitro compounds and aromatic aldehydes has also been realized. A series of

  已经开发了在温和条件下在质子惰性溶剂中用二硼酸作为还原剂的无配体铜催化的氮杂芳烃还原方法。最有趣的是，可以将硝基氮杂氮烯只还原成相应的胺而不接触氮杂芳烃部分。此外，还已经实现了芳族硝基化合物和芳族醛的还原胺化。获得了具有良好官能团耐受性的一系列氢化的氮杂芳烃和仲胺。
• Water as a hydrogen source in palladium-catalyzed reduction and reductive amination of nitroarenes mediated by diboronic acid
  作者：Yanmei Zhou、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Danwei Pi、Guanshuo Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.056

  日期：2017.7

  An unprecedented palladium-catalyzed chemoselective reduction and reductive amination of nitroarenes with water as a hydrogen source mediated by diboronic acid have been discovered. A series of aryl amines containing various reducible functional groups were obtained in good to excellent yields.

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。
• Preparation of a novel cadmium-containing coordination polymer and catalytic application in the synthesis of <i>N</i>-alkylated aminoquinoline derivatives <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Xinyu Hu、Likui Wang、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d3dt04221a

  日期：2024.3.12

  Herein, we report an efficient and straightforward approach for the synthesis of N-alkylated aminoquinoline derivatives by recyclable Cd-containing coordination polymer-catalyzed reactions of aminoquinolines with primary alcohols via the borrowing hydrogen strategy. In this work, a new type of coordination polymer [Cd(CIA)(phen)2(H2O)]n was successfully designed and fabricated. The molecular structure

  在此，我们报告了一种有效且直接的方法，通过借氢策略，通过可回收的含镉配位聚合物催化氨基喹啉与伯醇的反应来合成N-烷基化氨基喹啉衍生物。本工作成功设计并制备了一种新型配位聚合物[Cd(CIA)(phen) 2 (H 2 O)] n 。分子结构通过单晶X射线衍射证实，并通过PXRD、FT-IR、TGA和XPS充分表征。重要的是，该聚合物对2-氨基喹啉和8-氨基喹啉与廉价且低毒的醇作为烷基化剂的N-烷基化反应表现出高催化活性，产率高达95%。有趣的是，目前的合成方案已成功应用于几种生物活性化合物的克级合成。此外，还进行了一些对照反应来研究这种转化的可能机制。最后，回收实验表明镉配位聚合物对借氢反应表现出良好的回收性能。