1-O-octyl-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-Octylglycerol；(2S)-3-octoxypropane-1,2-diol
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃
• 分子量: 204.31
• InChiKey: GUPXYSSGJWIURR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-tert-butyldimethylsilanyl-1-O-n-octyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of immunostimulant plasmalogen lysophosphatidylethanolamine and analogues for natural killer T cells

  摘要：

  Plasmalogen lysophosphatidylethanolamine (pLPE) had been identified as a self antigen for natural killer T cells (NKT cells). It is very important in the development, maturation and activation of NKT cells in thymus. Besides, pLPE is a novel type of antigen for NKT cells. To evaluate the structure-activity relationship (SAR) of this new antigen, pLPE and its analogues referred to different aliphatic chains and linkages at the sn-1 position of the glycerol backbone were synthesized, and the biological activities of these analogues was characterized. It is discovered that the linkages between phosphate and lipid moiety are not important for the antigens' activities. The pLPE analogues 1, 3, 4, 7 and 9, which have additional double bonds on lipid parts, were identified as new NKT agonists. Moreover, the analogues 4, 7 and 9 were discovered as potent Th2 activators for NKT cells. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.012
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl methanesulfonate 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-O-octyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然烷基甘油的对映体合成及其抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686370

文献信息

• OXIDIZED LIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kovalevski-Ishai Eti

  公开号：US20110207703A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂类化合物，以及制备方法，以及将其用于治疗或预防与内源性氧化脂类化合物和相关疾病相关的炎症的用途。
• Oxidized Lipid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Vascular Biogenics Ltd.

  公开号：US20130203707A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂质，以及制备它们的方法，以及在治疗或预防与内源性氧化脂质和相关疾病相关的炎症中使用它们的方法。
• Oxidized lipid compounds and uses thereof
  申请人：Kovalevski-Ishai Eti

  公开号：US09206206B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Novel oxidized lipids are provided herein, as well as methods for producing same, and uses thereof in treating or preventing an inflammation associated with endogenous oxidized lipids and related conditions.

  本文提供了新型氧化脂质，以及生产这些脂质的方法，并将其用于治疗或预防与内源性氧化脂质和相关疾病相关的炎症。
• Antimicrobial fatty compositions
  申请人：Research Foundation for Mental Hygiene, Inc.

  公开号：EP0465423A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  This invention is directed to an antimicrobial activity of fatty acids and monoglycerides. More particularly, this invention is directed to the inactivation of enveloped viruses and the killing of microorganisms by fatty acids and monoglycerides. The invention is also directed to antimicrobial pharmaceutical compositions consisting essentially of inert pharmaceutical carrier and an effective amount of one or more compounds selected from the group consisting of fatty acids and monoglycerides thereof.

  本发明涉及脂肪酸和单甘酯的抗菌活性。更具体地说，本发明涉及脂肪酸和单甘油酯对包膜病毒的灭活和对微生物的杀灭。本发明还涉及抗菌药物组合物，主要由惰性药物载体和有效量的一种或多种选自由脂肪酸及其单甘酯组成的组的化合物构成。
• [EN] OXIDIZED LIPID COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES OXYDÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VASCULAR BIOGENICS LTD

  公开号：WO2010052718A9

  公开（公告）日：2011-06-16