N-(1-phenylethyl)nonanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)nonanamide
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: MNKUAIKYMZQAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)nonanamide 在 nickel 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-N-(1-phenylethyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  镍纳米颗粒作为伯胺的外消旋催化剂

  摘要：

  通过将已知使苄胺外消旋的碱与镍 (II) 盐结合，获得了活性镍纳米颗粒，可用作脂肪族和苄基伯胺外消旋化的催化剂。纳米粒子在离子液体四丁基溴化铵中稳定，可以在几小时内以优异的选择性完成大多数外消旋化。通过使用具有双相外消旋步骤的两锅系统克服了强还原性外消旋化催化剂和酶促胺拆分催化剂的不相容性问题。含有胺的壬烷层与酰化酶和离子液体中的外消旋 Ni 纳米颗粒的连续接触允许成功超过动力学拆分的 50% 酰胺产率极限。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300074
• 作为产物：
  描述：

  potassium nonanoyltrifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium 4-fluorobenzoyltrifluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(1-phenylethyl)nonanamide
  参考文献：
  名称：

  MIDA酰基硼酸酯与O -Me羟胺的合成及化学选择性连接

  摘要：

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。

  DOI：

  10.1039/c4sc00971a

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins to Branched Amides
  作者：Jie Liu、Haoquan Li、Anke Spannenberg、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201605104

  日期：2016.10.17

  general and efficient protocol for iso‐selective aminocarbonylation of olefins with aliphatic amines has been developed for the first time. Key to the success for this process is the use of a specific 2‐phosphino‐substituted pyrrole ligand in the presence of PdX2 (X=halide) as a pre‐catalyst. Bulk industrial and functionalized olefins react with various aliphatic amines, including amino‐acid derivatives

  首次开发了使用脂肪族胺对烯烃进行异选择氨基羰基化的通用有效方法。该工艺成功的关键是在存在PdX 2（X =卤化物）作为前催化剂的情况下使用特定的2-膦基取代的吡咯配体。大量的工业化和官能化烯烃与各种脂肪胺（包括氨基酸衍生物）反应，通常以较高的收率（高达99％）和区域选择性（b / l高达99：1）得到相应的支链酰胺。
• Dodecacarbonyltriruthenium catalysed carbonylation of amines and hydroamidation of olefins
  作者：Yasushi Tsuji、Tatsuya Ohsumi、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99635-9

  日期：1986.8

  benzylamine, N-benzylformamide was obtained in 77% yield. 1-Octene was hydroamidated with benzylamine to N-benzylnonanamide in 67% yield (the selectivity to its linear isomer was 81%). These reactions appear to include ruthenium carbamoyl complex as the common key intermediate.

  十二碳三钌（Ru 3（CO）12）是一种有效的均相催化剂前体，用于在一氧化碳压力为40 kg cm -2的条件下在120–180°C下进行胺的羰基化和烯烃的加氢酰胺化。通过苄胺的羰基化，以77％的产率获得了N-苄基甲酰胺。用苄胺将1-辛烯加氢酰胺化为N-苄基壬酰胺，产率为67％（其线性异构体的选择性为81％）。这些反应似乎包括钌氨基甲酰基络合物作为常见的关键中间体。
• Nickel Nanoparticles as Racemization Catalysts for Primary Amines
  作者：Inge Geukens、Eva Plessers、Jin Won Seo、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejic.201300074

  日期：2013.5.6

  By combining bases that are known to racemize benzylic amines with a nickel(II) salt, active nickel nanoparticles were obtained that can be used as catalysts in the racemization of both aliphatic and benzylic primary amines. The nanoparticles are stable in the ionic liquid tetrabutylammonium bromide and can complete most racemizations within a few hours with excellent selectivity. The problem of the

  通过将已知使苄胺外消旋的碱与镍 (II) 盐结合，获得了活性镍纳米颗粒，可用作脂肪族和苄基伯胺外消旋化的催化剂。纳米粒子在离子液体四丁基溴化铵中稳定，可以在几小时内以优异的选择性完成大多数外消旋化。通过使用具有双相外消旋步骤的两锅系统克服了强还原性外消旋化催化剂和酶促胺拆分催化剂的不相容性问题。含有胺的壬烷层与酰化酶和离子液体中的外消旋 Ni 纳米颗粒的连续接触允许成功超过动力学拆分的 50% 酰胺产率极限。
• Synthesis and chemoselective ligations of MIDA acylboronates with O-Me hydroxylamines
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c4sc00971a

  日期：——

  N-Methyliminodiacetyl (MIDA) acylboronates undergo chemoselective amide-bond forming ligations in water with O-Me hydroxylamines, including unprotected peptide substrates. These bench-stable boronates were easily prepared from potassium acyltrifluoroborates (KATs) in one step. The reactivity of MIDA acylboronates with O-alkylhydroxylamines – which are unreactive with KATs – was attributed to the nature

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。