3-(4-nitrocynnamoyl)tropolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrocynnamoyl)tropolone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(E)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoyl]cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: XOEHJLARIPTYHM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 3-(4-nitrocynnamoyl)tropolone 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(E)-3-(4-nitrostyryl)-1-phenylcyclohepta[c]pyrazol-8(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （ E ）-3-苯乙烯基-1-苯基环庚[ c ]吡唑-8（1 H ）-ones的简便合成

  摘要：

  描述了一种通过3-肉桂酰基对苯二酚与苯肼的缩合反应轻松合成一些新颖的（ E ）-3-苯乙烯基-1-苯基环庚[ c ]吡唑-8（1 H ）-一。所有合成的化合物均以62-69％的高收率获得，其结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析进行了表征。该程序使得在短的反应时间内容易获得与托酮融合的吡唑衍生物，并且以良好的收率获得了产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0785-5
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 对硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-(4-nitrocynnamoyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  托酚酰基取代查尔酮衍生物的简便和通用合成

  摘要：

  描述了通过 Claisen-Schmidt 缩合反应从 3-乙酰托酚酮和取代苯甲醛以及吡啶醛轻松合成一系列新的 troplonyl 取代的查尔酮衍生物。该方法使用 5% aq。KOH 作为催化剂和 50% aq。甲醇作为溶剂很有吸引力，因为它在温和的反应条件下以高产率特异性地生成 (E)-异构体。

  DOI：

  10.3184/030823410x12740293863464

文献信息

• Wang, Dao-Lin; Imafuku, Kimiaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2093 - 2102
  作者：Wang, Dao-Lin、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• A Facile and General Synthesis of Tropolonyl-Substituted Chalcone Derivatives
  作者：Mingqin Chang、Yang Li、Hong Zhang、Wentao Gao

  DOI：10.3184/030823410x12740293863464

  日期：2010.5

  A facile and general synthesis of a series of new troplonyl-substituted chalcone derivatives by Claisen–Schmidt condensation reaction from 3-acetyltropolone and substituted benzaldehydes as well as pyridine aldehydes is described. The method using 5% aq. KOH as catalyst and 50% aq. methanol as solvent is attractive since it specifically generates (E)-isomers with high yields under mild reaction conditions

  描述了通过 Claisen-Schmidt 缩合反应从 3-乙酰托酚酮和取代苯甲醛以及吡啶醛轻松合成一系列新的 troplonyl 取代的查尔酮衍生物。该方法使用 5% aq。KOH 作为催化剂和 50% aq。甲醇作为溶剂很有吸引力，因为它在温和的反应条件下以高产率特异性地生成 (E)-异构体。
• A facile synthesis of (E)-3-styryl-1-phenyl cyclohepta[c]pyrazol-8(1H)-ones
  作者：Yang Li、Minqin Chang、Rui Liu、Guihai Lin、Wentao Gao

  DOI：10.1007/s11164-012-0785-5

  日期：2013.7

  A facile synthesis of some novel ( E )-3-styryl-1-phenylcyclohepta[ c ]pyrazol-8(1 H )-ones via the condensation reaction of 3-cinnamoyltropolones with phenylhydrazine is described. All the synthesized compounds were obtained in good yields of 62–69 % and their structures were characterized by IR, 1H NMR, MS, and elemental analysis. This procedure offers easy access to tropone-fused pyrazole derivatives

  描述了一种通过3-肉桂酰基对苯二酚与苯肼的缩合反应轻松合成一些新颖的（ E ）-3-苯乙烯基-1-苯基环庚[ c ]吡唑-8（1 H ）-一。所有合成的化合物均以62-69％的高收率获得，其结构通过IR，1 H NMR，MS和元素分析进行了表征。该程序使得在短的反应时间内容易获得与托酮融合的吡唑衍生物，并且以良好的收率获得了产物。