(1-ethyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 713086-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-ethyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-ethylindol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 713086-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VUFQMIDVZNQVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 、 苯肼 生成 diphenyl-1,3 (o-ethylaminophenyl)-4 pyrazole
  参考文献：
  名称：

  DAOU, BOUJEMAA;SOUFIAOUI, MOHAMED;CARRIE, ROBERT, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1485-1488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)glycine 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(1-ethyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  羰基的杂芳族化合物的合成通过的可见光驱动的分子内环化脱羧ø -alkynylated羧酸

  摘要：

  已经通过可见光促进了邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化反应，开发了一种易于获得羰基杂芳族化合物的有效策略。该方法的特点是其良性条件和对多种功能的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc04813k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles using Aryl Formates as Bifunctional Reagents: A Route to Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Li-Jun Gu、Yu-Shen Wang、Hong-Tao Zhang、Huai-Jun Tang、Gan-Peng Li、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1002/cctc.201600433

  日期：2016.7.6

  A new Pd‐catalyzed carbonylation of indoles for the synthesis of indol‐3‐yl aryl ketones under CO‐free conditions was developed. The reaction showed a broad substrate scope with moderate to excellent yields.

  开发了一种新的钯催化的吲哚羰基化反应，用于在无CO条件下合成吲哚-3-基芳基酮。反应显示出广泛的底物范围，具有中等至优异的产率。
• Copper-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Lin Yu、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc40389k

  日期：——

  A novel and efficient Cu-promoted decarboxylative direct C3-acylation of N-substituted indoles with α-oxocarboxylic acids for the synthesis of 3-acylindoles was developed.

  开发了一种新型高效的铜促进脱羧直接C3酰基化反应，以α-氧代羧酸作为酰基源，用于N-取代吲哚合成3-酰基吲哚。
• Palladium Catalyzed Carbonylative Coupling for Synthesis of Arylketones and Arylesters Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02711

  日期：2017.1.20

  describe a modular, palladium catalyzed synthesis of aryl(hetero)aryl benzophenones and aryl benzoates from aryl(hetero)aryl halides using CHCl3 as the carbonyl source in the presence of KOH. The reaction occurs in tandem through an initial carbonylation to generate an aroyl halide, which undergoes coupling with arylboronic acids, bornonates, and phenols. Direct carbonylative coupling of indoles at the

  我们描述了在KOH存在下，使用CHCl 3作为羰基源，从芳基（杂）芳基卤化物进行模块化，钯催化的芳基（杂）芳基二苯甲酮和苯甲酸芳基酯的合成。该反应通过初始的羰基化反应串联发生，生成芳酰卤，然后与芳基硼酸，硼酸根和苯酚偶合。吲哚在第三个位置上的直接羰基偶合还可以通过在原位活化C–H键来在稍微改变的反应条件下完成。值得注意的是，CHCl 3是一种方便，安全的CO气体替代品，提供了较温和的反应条件和较高的官能团耐受性，并以中等至良好的收率提供了产品。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Indoles for Synthesis of Indol-3-yl Aryl Ketones
  作者：Mi-Na Zhao、Longfei Ran、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/cs5019106

  日期：2015.2.6

  A novel palladium-catalyzed carbonylation of indoles with CO and aromatic boronic acids for the synthesis of indol-3-yl aryl ketones was developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and gives a variety of valuable indol-3-yl aryl ketones in high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的钯催化的吲哚羰基化反应，用CO和芳香族硼酸合成吲哚-3-基芳基酮。该反应可耐受各种官能团，并在温和条件下以高收率得到各种有价值的吲哚-3-基芳基酮。
• Rapid access to 3-acyl indoles using ethyl acetate/triflic acid couple as the acylium donor and Cu(OAc)₂ catalysed aerial oxidation of indole benzoins
  作者：Ranadeep Talukdar

  DOI：10.1039/d0ob01977a

  日期：——

  Esters are potential acyl donors but are relatively unexplored for that purpose. A facile installation of acyl groups at the C-3 position of indoles under triflic acid catalysed conditions with easily available and cheap esters as new acylating agents is described herein. Furthermore, heterocycles like N-protected pyrrole, furan and thiophene were also suitable substrates for similar C-2 acylation

  酯是潜在的酰基供体，但为此目的相对尚未开发。本文描述了在三氟甲磺酸催化条件下使用容易获得且廉价的酯作为新的酰化剂在吲哚的 C-3 位上轻松安装酰基。此外，杂环如N保护的吡咯、呋喃和噻吩也是类似 C-2 酰化的合适底物。通过使用苯甲酸甲酯作为苯甲酰基供体，得到了类似的吲哚 C-3 苯甲酰化产物，尽管产率较低。苯甲酰化产物通过铜 ( II ) 催化的含有安息香的吲哚的空气氧化以更高的产率合成。