N'-cyclohexylidene-N,N-diethyl-1,2-ethanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'-cyclohexylidene-N,N-diethyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: 2-(cyclohexylideneamino)-N,N-diethylethanamine
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: YEUNJZURUGHRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-cyclohexylidene-N,N-diethyl-1,2-ethanediamine 、 1-氟癸 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到2-decylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酮通过高度亲核的镁酰胺与烷基氯化物和氟化物进行区域选择性α-烷基化

  摘要：

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.087
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N,N-二乙基乙二胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到N'-cyclohexylidene-N,N-diethyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  铜亚胺配合物的好氧CHH羟化反应：剪切和切割概念—多功能性和极限

  摘要：

  已经系统地研究了一系列铜（I）亚胺配合物与双氧反应过程中的分子内配体羟基化。所谓的剪切和切割概念为氧化醛或酮提供了一种简便的方法。例如，将具有衍生自乙二胺衍生物的亚胺配体和环己酮的铜（I）配合物氧化。与盐酸反应后分解该配合物，表明环己酮50％转化为2-羟基环己酮。取决于配体系统，已鉴定出三种可引起羟基化反应的不同反应途径。尽管基于自由基的机理更难识别，但通过铜双（μ-氧化物）络合物作为活性物质可以通过低温停止流技术进行分析。在理想情况下，可以通过光谱观察该反应性中间体的形成和分解。结果表明，这在很大程度上取决于配体系统：空间效应，螯合环的大小和配位数对反应的机理和结果起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100185

文献信息

• Alkylation of Magnesium Enamide with Alkyl Chlorides and Fluorides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja055306q

  日期：2005.10.1

  N-2-(N',N'-diethylamino)ethyl imine reacts with a primary and secondary alkyl chloride or a primary alkyl fluoride to give an alpha-alkylated ketone in good to excellent yield after hydrolysis. The reaction takes place with a high level of inversion of stereochemistry at the electrophilic carbon center and will be useful for production of optically active compounds.

  衍生自 N-2-(N',N'-二乙氨基) 乙基亚胺的镁烯酰胺与伯和仲烷基氯或伯烷基氟反应，水解后以良好至极好的收率得到 α-烷基化酮。该反应在亲电碳中心发生高度立体化学反转，可用于生产光学活性化合物。
• US4148927A
  申请人：——

  公开号：US4148927A

  公开（公告）日：1979-04-10
• US4154858A
  申请人：——

  公开号：US4154858A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Aerobic C−H Hydroxylation by Copper Imine Complexes: The Clip‐and‐Cleave Concept – Versatility and Limits
  作者：Pascal Specht、Alexander Petrillo、Jonathan Becker、Siegfried Schindler

  DOI：10.1002/ejic.202100185

  日期：2021.5.26

  hydroxylation reactions. While the radical based mechanisms are more difficult to identify, the reactions that go through a copper bis(μ-oxido) complex as active species can be analyzed by low temperature stopped-flow techniques. In an ideal case the formation and decomposition of this reactive intermediate can be spectroscopically observed. It was shown that this depends strongly on the ligand system: steric effects

  已经系统地研究了一系列铜（I）亚胺配合物与双氧反应过程中的分子内配体羟基化。所谓的剪切和切割概念为氧化醛或酮提供了一种简便的方法。例如，将具有衍生自乙二胺衍生物的亚胺配体和环己酮的铜（I）配合物氧化。与盐酸反应后分解该配合物，表明环己酮50％转化为2-羟基环己酮。取决于配体系统，已鉴定出三种可引起羟基化反应的不同反应途径。尽管基于自由基的机理更难识别，但通过铜双（μ-氧化物）络合物作为活性物质可以通过低温停止流技术进行分析。在理想情况下，可以通过光谱观察该反应性中间体的形成和分解。结果表明，这在很大程度上取决于配体系统：空间效应，螯合环的大小和配位数对反应的机理和结果起着重要的作用。
• Regioselective α-alkylation of ketones with alkyl chlorides and fluorides via highly nucleophilic magnesium enamides
  作者：Takuji Hatakeyama、Shingo Ito、Hiroaki Yamane、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.087

  日期：2007.8

  A magnesium enamide derived from N-2-(N′,N′-dimethylamino)ethyl imine reacts with primary and secondary alkyl chlorides and fluorides to give an α-alkylated ketone in good to excellent yields upon hydrolysis of the imine moiety. Reactions of the highly nucleophilic magnesium enamide derived from an unsymmetrical ketone take place regioselectively. In addition, the C–C bond formation is stereospecific:

  衍生自N -2-（N '，N'-二甲基氨基）乙基亚胺的镁酰胺与伯和仲烷基氯化物和氟化物反应，生成亚烷基化的酮，亚胺部分水解后，收率高至优异。衍生自不对称酮的高度亲核性镁烯酰胺的反应是区域选择性地发生的。另外，CC键的形成是立体定向的：亲电碳中心的立体化学发生了实质性的反转（Walden反转），证明了其在生产旋光化合物方面的潜在用途。