ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propenylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propenylcarbonate
• 英文别名: (E)-1,3-diphenyl-2-propenyl propionate；[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl] propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: TWHQLVDPZCPOOO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮 、 ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propenylcarbonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(E)-1,3,5-triphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进酮的烯醇硅烷一锅法生成-烯丙基化

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和三乙胺存在的情况下，酮和相关底物类别会形成烯醇硅烷，这种反应条件也会促进丙酸烯丙酯的原位电离。当这两个过程在一个锅中进行时，可以观察到高产率的酮烯丙基化。在这些条件下，醛、酯和硫酯也可用作烯醇硅烷前体。当使用不对称的烯丙基阳离子时，区域选择性取决于取代基的电子和空间特性。

  DOI：

  10.1055/a-1959-2505
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (E)-1,3-diphenyl-2-propenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进酮的烯醇硅烷一锅法生成-烯丙基化

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和三乙胺存在的情况下，酮和相关底物类别会形成烯醇硅烷，这种反应条件也会促进丙酸烯丙酯的原位电离。当这两个过程在一个锅中进行时，可以观察到高产率的酮烯丙基化。在这些条件下，醛、酯和硫酯也可用作烯醇硅烷前体。当使用不对称的烯丙基阳离子时，区域选择性取决于取代基的电子和空间特性。

  DOI：

  10.1055/a-1959-2505

文献信息

• Asymmetric Catalysis Using Self-Assembled Chiral Bidentate <i>P,P</i>-Ligands
  作者：James M. Takacs、D. Sahadeva Reddy、Shin A. Moteki、Di Wu、Hector Palencia

  DOI：10.1021/ja049873+

  日期：2004.4.1

  A strategy is described for modular catalyst development based upon metal-directed self-assembly of bifunctional subunits around a structural metal to form a heteroleptic complex in which a second set of ligating groups are now suitably disposed to bind a second metal to form a catalytic site. A library of chiral diphosphites was prepared via metal-directed self-assembly and used in a simple asymmetric

  描述了一种模块化催化剂开发策略，该策略基于结构金属周围双功能亚基的金属定向自组装以形成杂配复合物，其中第二组连接基团现在适当地布置以结合第二金属以形成催化位点. 手性二亚磷酸酯库是通过金属定向自组装制备的，并用于简单的不对称烯丙基胺化，产生高达 97% 的对映体过量。