1,6-Dibrom-1,5-cyclooctadien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,6-Dibrom-1,5-cyclooctadien
• 英文别名: 1,6-dibromo-1,5-cyclooctadiene；(1E,5E)-1,6-dibromocycloocta-1,5-diene
• 化学式: C₈H₁₀Br₂
• 分子量: 265.975
• InChiKey: GLADBOAZGQWJFK-FCXRPNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Dibrom-1,5-cyclooctadien 在 Ni(P-2) 18-冠醚-6 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列进行3 + 2环加成反应：1,5-环辛二炔合成等效物的串联环戊二烯基环化

  摘要：

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00384-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Brom-1,5-cyclooctadien 在 1,4-dioxane dibromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-Dibrom-1,5-cyclooctadien
  参考文献：
  名称：

  Detert, Heiner; Rose, Bernd; Mayer, Winfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1529 - 1532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of a Ribosyltriazole-Annulated Cyclooctyne for Oligonucleotide Labeling by Strain-Promoted Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Pieter van Delft、Wilbert de Witte、Nico J. Meeuwenoord、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Frank Versluis、Rene C. L. Olsthoorn、Herman S. Overkleeft、Gijs A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/ejoc.201403086

  日期：2014.12

  A ribosyltriazole ring-fused cyclooctyne was prepared and converted into the corresponding phosphoramidite, which was applied in the automated synthesis of DNA and RNA oligomers. Ensuing strain-promoted alkyne–azide cycloaddition of the obtained oligonucleotides to fluorescent azides yielded the corresponding fluorescent oligonucleotide conjugates.

  制备了核糖基三唑环稠合环辛炔并将其转化为相应的亚磷酰胺，用于 DNA 和 RNA 寡聚体的自动合成。随后将获得的寡核苷酸与荧光叠氮化物进行应变促进的炔-叠氮化物环加成反应，产生相应的荧光寡核苷酸缀合物。
• Detert, Heiner; Rose, Bernd; Mayer, Winfried, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1529 - 1532
  作者：Detert, Heiner、Rose, Bernd、Mayer, Winfried、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• 3 + 2 Cycloaddition via a Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence: Tandem cyclopentadienyl annulation of a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent
  作者：Alfonso Dávila、Merrikh S. Ramezanian、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00384-x

  日期：1996.4

  A novel method of synthesizing a 1,2-bis(ethano) bridged bis(cyclopentadienyl) compound, 6,13-diisopropylidenetricyclo[9.3.01,11.04,8]tetradeca-1(14),4,7,11-tetraene, 5, via a tandem Diels-Alder/retro-Diels-Alder sequence using a 1,5-cyclooctadiyne synthetic equivalent and 6,6-dimethylfulvene i is reported.

  一种合成1,2-双（乙醇）桥联双（环戊二烯基）化合物6,13-​​二异丙基亚氨基三环[9.3.0 1,11 .0 4,8 ] tetradeca-1（14），4,7，的新方法报道了通过串联的Diels-Alder / retro-Diels-Alder序列使用1，5-环辛二炔合成当量和6，6-二甲基富勒烯i的11-四烯，5。

表征谱图