4-(difluoromethyl)heptan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(difluoromethyl)heptan-4-ol
• 英文别名: 4-(Difluoromethyl)heptan-4-ol
• 化学式: C₈H₁₆F₂O
• 分子量: 166.211
• InChiKey: YOCFYFSZOKRSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 cesium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以62%的产率得到4-(difluoromethyl)heptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  CHF 2 TMS / HMPA对可烯化酮的直接亲核二氟甲基化

  摘要：

  容易获得的二氟甲基化试剂Me 3 SiCF 2 H可以在温和条件下，在HMPA存在下，从多种醛和酮以高收率，以多产率合成二氟甲基醇。该添加剂使得以前可挑战的可烯丙基酮的亲核二氟甲基化成为可能。DMPU可以用作二氟甲基化反应中HMPA的无毒替代品，尽管在这种情况下收率稍低。该方法与环状，无环芳基酮配合使用，可耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.032

文献信息

• Direct nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with CHF2TMS/HMPA
  作者：Oleg M. Michurin、Dmytro S. Radchenko、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.032

  日期：2016.3

  reagent Me3SiCF2H enables multigram synthesis of difluoromethyl alcohols in good yields under mild conditions from a number of aldehydes and ketones in the presence of HMPA. This additive makes possible the previously challenging nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones. DMPU can be used as a non-toxic alternative to the HMPA in the difluoromethylation reaction, albeit the yields were slightly

  容易获得的二氟甲基化试剂Me 3 SiCF 2 H可以在温和条件下，在HMPA存在下，从多种醛和酮以高收率，以多产率合成二氟甲基醇。该添加剂使得以前可挑战的可烯丙基酮的亲核二氟甲基化成为可能。DMPU可以用作二氟甲基化反应中HMPA的无毒替代品，尽管在这种情况下收率稍低。该方法与环状，无环芳基酮配合使用，可耐受各种官能团。