1-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(Pent-4-enyl)imidazole；1-pent-4-enylimidazole
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: NFSKMHGVRFRCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole 、 4-庚酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电还原烯烃-酮偶联

  摘要：

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11214
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 5-溴-1-戊烯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 25.0h， 以83%的产率得到1-(pent-4-en-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Alkenyl-functionalized NHC iridium-based catalysts for hydrosilylation

  摘要：

  我们合成了一系列烯基官能化的 N-杂环碳-铱（I）络合物，提供了一系列单配位、双螯合和钳烯基-NHC 种类。烯烃配位受 NHC 环上取代基的性质和烯烃支长度的影响很大。我们研究了双烯丙基-NHC 复合物中烯烃配位/脱配位的通量过程，并通过 VT-NMR 光谱测定了活化参数。单配位配合物在末端炔烃的氢化硅烷化过程中具有很高的活性，对 Z-异构体具有很高的选择性，没有观察到 α-异构体或脱氢硅烷化过程。报告中具有代表性的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。

  DOI：

  10.1039/b707280e

文献信息

• Mechanistically Guided Design of Ligands That Significantly Improve the Efficiency of CuH-Catalyzed Hydroamination Reactions
  作者：Andy A. Thomas、Klaus Speck、Ilia Kevlishvili、Zhaohong Lu、Peng Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b09565

  日期：2018.10.24

  Using a mechanically guided ligand design approach, a new ligand (SEGFAST) for the CuH-catalyzed hydroamination reaction of unactivated terminal olefins has been developed, providing a 62-fold rate increase over reactions compared to DTBM-SEGPHOS, the previous optimal ligand. Combining the respective strengths of computational chemistry and experimental kinetic measurements, we were able to quickly

  采用机械引导配体设计方法，开发了一种用于 CuH 催化未活化末端烯烃加氢胺化反应的新配体 (SEGFAST)，与之前的最佳配体 DTBM-SEGPHOS 相比，反应速率提高了 62 倍。结合计算化学和实验动力学测量的各自优势，我们能够快速识别导致更有效配体的潜在修饰，从而避免合成和测试大型配体库。通过优化有吸引力的非共价配体-底物相互作用和催化剂在反应条件下的稳定性的组合，我们能够识别出一种微调的杂化配体，它可以大大加快未活化烯烃的加氢速率。此外，设计了一种模块化且稳健的合成序列，使得这些新颖的杂化配体结构能够进行实用的克级合成。
• Pharmaceutically active imidazole derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04284641A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  The invention relates to a class of imidazoles substituted by cycloalkyl or cycloalkenyl which have pharmacological properties making them useful in medicine, in particular in the prophylaxis and treatment of thrombo-embolic disorders.

  这项发明涉及一类由环烷基或环烯基取代的咪唑类化合物，具有药理特性，使它们在医学上特别在预防和治疗血栓栓塞性疾病方面有用。
• [EN] CYCLOSPORINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA CYCLOSPORINE
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2021229237A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present application relates to cyclosporine analogues and their use in medical applications, including as antiviral compounds and in gene therapy.

  本申请涉及环孢素类似物及其在医学应用中的使用，包括作为抗病毒化合物和基因治疗中的应用。
• Earth abundant metal complexes of donor functionalised N-heterocyclic carbene ligands: synthesis, characterisation and application as amination catalysts
  作者：Halliru Ibrahim、Muhammad Dabai Bala

  DOI：10.1039/c6nj01118g

  日期：——

  A detailed study on Co and Ni complexes of N-functionalised chelating NHC ligands applied for the mono-arylation of aniline and substituted aryl amines is presented.

  详细研究了用于苯胺和取代芳基胺单芳基化的 N 功能化螯合 NHC 配体的 Co 和 Ni 配合物。
• Pharmaceutical Formulations comprising 1-substituted imidazoles, 1-substituted imidazoles and 1-substituted imidazoles for use in the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic disorders
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0000951A1

  公开（公告）日：1979-03-07

  The invention relates to the use in medicine of 1-alkylimidazoles of formula in which A is a straight or branched, saturated or unsaturated acyclic hydrocarbon radical of from 1 to 3 carbon atoms; n is 0 or 1; and R is a cycloalkyl or cycloalkenyl radical of from 4 to 9 carbon atoms and optionally substituted by one, two, three or more alkyl radicals each containing from 1 to 4 carbon atoms, or, when n is 1, A and R together form an alkyl radical of from 4 to 7 carbon atoms or an alkenyl or alkynyl radical of from 4 to 9 carbon atoms, the imidazole being the free base or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The 1-alkylimidazoles in which n is 0 and R ist cycloalkyl or cycloalkenyl are novel, as are those when A and R together form an alkenyl radical. Methods of preparing the 1-alkylimidazoles are disclosed. The 1-alkylimidazoles have pharmacological properties of use in medicine, in particular for the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic disorders.

  本发明涉及式 1-烷基咪唑的医药用途。 其中 A 是 1 至 3 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的无环烃基；n 是 0 或 1；和 R 是 4 至 9 个碳原子的环烷基或环烯烃基，并可选择被一个、两个、三个或多个烷基取代，每个烷基含有 1 至 4 个碳原子，或者，当 n 为 1 时，A 和 R 共同形成 4 至 7 个碳原子的烷基或 4 至 9 个碳原子的烯基或炔基，咪唑为游离基或其药学上可接受的盐。 n为0、R为环烷基或环烷烯基时的1-烷基咪唑是新颖的，A和R共同形成烯基时的1-烷基咪唑也是新颖的。 本发明公开了制备 1-烷基咪唑的方法。 1-烷基咪唑具有药理特性，可用于医药，特别是用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。