tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]phenyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: DLNMROJOFZPJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate 、 碘苯二乙酸 在 palladium diacetate 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-acetoxymethyl-N-[4-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidation of Boc-Protected N-Methylamines with IOAc as the Oxidant:  A Boc-Directed sp³ C−H Bond Activation

  摘要：

  Pd-catalyzed selective oxidation of Boc-protected N-methylamines with IOAc as the oxidant is described. Evidence for the involvement of a Boc-directed C-H activation process is provided.

  DOI：

  10.1021/ol061384m
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N-Boc4-溴-N-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在常压下钯催化的芳基溴化物羰基化反应：基于 Xantphos 的通用系统。

  摘要：

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。

  DOI：

  10.1021/jo801279r

文献信息

• Convenient Method for the Preparation of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure
  作者：Joseph R. Martinelli、Dominique M. M. Freckmann、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol061902t

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]The direct transformation of aryl bromides into the corresponding Weinreb amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation at atmospheric pressure is reported.