tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[4-[methoxy(methyl)carbamoyl]phenyl]-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: DLNMROJOFZPJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate 、 碘苯二乙酸 在 palladium diacetate 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-acetoxymethyl-N-[4-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidation of Boc-Protected N-Methylamines with IOAc as the Oxidant:  A Boc-Directed sp³ C−H Bond Activation

  摘要：

  Pd-catalyzed selective oxidation of Boc-protected N-methylamines with IOAc as the oxidant is described. Evidence for the involvement of a Boc-directed C-H activation process is provided.

  DOI：

  10.1021/ol061384m
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二甲羟胺盐酸盐 、 N-Boc4-溴-N-甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-methyl-N-(4-N-methoxy-N-methylbenzamide)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在常压下钯催化的芳基溴化物羰基化反应：基于 Xantphos 的通用系统。

  摘要：

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。

  DOI：

  10.1021/jo801279r

文献信息

• Convenient Method for the Preparation of Weinreb Amides via Pd-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure
  作者：Joseph R. Martinelli、Dominique M. M. Freckmann、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol061902t

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]The direct transformation of aryl bromides into the corresponding Weinreb amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation at atmospheric pressure is reported.
• Palladium-Catalyzed Oxidation of <i>Boc</i>-Protected <i>N</i>-Methylamines with IOAc as the Oxidant:  A <i>Boc-</i>Directed sp³ C−H Bond Activation
  作者：Dong-Hui Wang、Xue-Shi Hao、Di-Fu Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol061384m

  日期：2006.7.1

  Pd-catalyzed selective oxidation of Boc-protected N-methylamines with IOAc as the oxidant is described. Evidence for the involvement of a Boc-directed C-H activation process is provided.
• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions of Aryl Bromides at Atmospheric Pressure: A General System Based on Xantphos
  作者：Joseph R. Martinelli、Donald A. Watson、Dominique M. M. Freckmann、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801279r

  日期：2008.9.19

  A method for the Pd-catalyzed carbonylation of aryl bromides has been developed using Xantphos as the ligand. This method is effective for the direct synthesis of Weinreb amides, primary and secondary benzamides, and methyl esters from the corresponding aryl bromides at atmospheric pressure. In addition, a putative catalytic intermediate, (Xanphos)Pd(Br)benzoyl, was prepared and an X-ray crystal structure

  已经开发了一种使用 Xantphos 作为配体的 Pd 催化的芳基溴化物羰基化方法。该方法对于在大气压下从相应的芳基溴化物直接合成 Weinreb 酰胺、伯和仲苯甲酰胺以及甲酯是有效的。此外，制备了一种假定的催化中间体，(Xanphos)Pd(Br)苯甲酰基，并获得了 X 射线晶体结构，揭示了这种钯-酰基配合物中 Xantphos 的不寻常的顺式配位模式。