(R)-hept-5-yn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-hept-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-hept-5-yn-3-ol
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: VOHBMHAELZLACG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧丁烷 、 丙炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.42h， 以53%的产率得到(R)-hept-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Tiacumicin A的全合成。Fidaxomicin（Tiacumicin B，Lipiarmycin A3）的全合成，中继合成和降解研究

  摘要：

  商业化大环内酯类抗生素非达米星是以高度收敛的方式合成的。该合成的显着特征包括β-选择性壬基甲酰化，β-选择性鼠李糖基化，闭环易位，Suzuki偶联和乙烯基Mukaiyama aldol反应。仔细选择保护基团和糖基化反应的微调导致了非达索霉素的首次全合成。另外，建立了非达索霉素的接替合成，其可以从天然材料获得方便保护的中间体以进行衍生化。介绍了相关同源物头孢菌素A的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00101

文献信息

• Wittig Rearrangement of α-(Propargyloxy)alkyllithiums: Periselectivity and Steric Course at the Lithium-Bearing Terminus
  作者：Katsuhiko Tomooka、Nobuyuki Komine、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1997-1551

  日期：1997.9

  The [2,3]-Wittig rearrangement of an enantiomerically defined α-propargyloxy stannane with butyllithium is shown to proceed with complete inversion of configuration at the Li-bearing terminus. The periselectivity ([2,3]- vs. [1,2]-) of the rearrangement depends markedly upon the nature of substituents on the acetylenic group.

  对映体定义为δ-丙炔氧基的锡烷与丁基锂的[2,3]-维蒂希重排反应表明，在含锂末端的构型完全反转。重排的全选择性（[2,3]- 与 [1,2]-）明显取决于乙炔基上取代基的性质。