3,3,6,6-tetramethyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: GLZSGZZLPHBYHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sulfated polyborate catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.1h， 以96%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-9-(5-methylfuran-2-yl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可回收的硫酸化多硼酸盐催化快速，高效且无溶剂地合成（不）对称的黄嘌呤

  摘要：

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.027

文献信息

• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• An efficient catalytic synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene derivatives with anti-oxidant scanning
  作者：Tamer Khatab、Ahmed ElMakabaty、Zeinab M.Gamala、Ezz Kandil

  DOI：10.21608/ejchem.2018.3381.1285

  日期：2018.5.31

  Eco-friendly one pot synthesis is developed for 1,8-dioxo-octahydroxanthenes from aldehydes and dimedone using non-toxic, easily prepared and recyclable catalyst (Sm2O3/SiO2) as a silica supported rare earth element under solvent –free conditions. four of the synthesized compounds showed promising ABTS (3i, 68.7; 3b, 59.2; 3h, 50.2 inhibition%) compared with ascorbic acid.

  开发了一种环境友好的单锅合成法，从醛和双甲酮出发，使用无毒、易制备且可回收的催化剂（Sm2O3/SiO2），在无溶剂条件下合成1,8-二氧代-八氢氧蒽。其中四种合成的化合物显示出与抗坏血酸相当的ABTS自由基清除活性（3i, 68.7%；3b, 59.2%；3h, 50.2%抑制率）。