(Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KHEBOMHTHUMHCP-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的光催化E到Z异构化选择性合成Z-肉桂醚和肉桂醇。

  摘要：

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。

  DOI：

  10.1002/asia.201901778

文献信息

• Stille coupling versus cine substitution. Electronic effects also influence coupling sterically hindered stannanes
  作者：Alexander Flohr

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01058-2

  日期：1998.7

  electropholes allow Stille couplings to very hindered stannanes, not possible under common conditions. In contrast, the usage of triflates and elevated temperatures yields exclusively the product of a Cine substitution. In this was, by the choice of the reaction conditions, two alternative stereoisomers can be obtained from the same stannane.

  配体与钯的比率非常低，尤其是弱的配体和碘化物，因为它们的电离子使Stille偶联至受阻的锡烷，这在通常条件下是不可能的。相比之下，三氟甲磺酸酯的使用和升高的温度仅产生Cine取代的产物。在这种情况下，通过选择反应条件，可以从相同的锡烷获得两种替代的立体异构体。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。